benzyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1262887-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1262887-46-6
• 化学式: C₅₈H₆₃N₃O₁₂Si
• 分子量: 1022.24
• InChiKey: YBWFEDHCRCFPOQ-IPKNQDOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  186.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[benzyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。

  公开号：

  US20110105418A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ethylidene(R,S)-α-D-glucopyranose 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。

  公开号：

  US20110105418A1