6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[benzyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 1262887-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[benzyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1262887-54-6
• 化学式: C₅₇H₆₄N₆O₂₀
• 分子量: 1153.16
• InChiKey: PRKNCINQFXNLHV-YDNFUWKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  340.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[benzyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[benzyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。

  公开号：

  US20110105418A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-3,4-二-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 6-乙酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[benzyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。

  公开号：

  US20110105418A1