1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 133076-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 133076-39-8
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₇
• 分子量: 469.494
• InChiKey: LFNIPGXHEHYFCA-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。

  公开号：

  US20110105418A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。
• A Synthetic Approach to Aromatic Aminoglycoside as a Neamine Mimic
  作者：Takashi Yamanoi、Ryo Inoue、Sho Matsuda、Yoshiki Oda、Hirofumi Ooyama、Akihiro Yoshida、Keita Hamasaki

  DOI：10.3987/com-11-s(p)69

  日期：——

  This paper describes the synthetic approach to an aromatic alpha-glycoside as a mimic of neamine, which is a common core structure of some aminoglycoside antibiotics. We achieved the synthesis of the protected precursor of the neamine mimic, 4-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranosyloxy)-1,3-phenylenediamine, from N-acetyl-D-glucosamine and 2,4-diaminophenol as the starting materials using a glycosylation technique.