phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄Si
• 分子量: 455.585
• InChiKey: QRWRPVATJPBJEV-FSQPFCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到phenyl (1R,9S,12Z,16R,18S)-16-hydroxy-16-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(喹啉-4-基)乙烷-1-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Cyclic Enediyne Compounds Related to Dynemicin A as Antitumor Agents.
  作者：Ryoichi UNNO、Hisashi MICHISHITA、Hideaki INAGAKI、Yutaka BABA、Takahito JOMORI、Toshio NISHIKAWA、Minoru ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.45.125

  日期：——

  having a phenyl carbamate moiety as a stable N-protecting group showed effective antitumor activity both in vitro and in vivo. In particular, it exhibited significant antitumor activity against Lewis lung carcinoma in mice. These results show that the character of the carbamate moiety of the cyclic enediynes strikingly affects their biological activities, that is, the sulfonylethyl carbamate moiety is an

  合成了新的环状烯二炔化合物，它们是具有双环-[7.3.1] tridec-4-ene-2,6-diyne系统的达尼霉素A（1）的简单功能类似物，并在其中评估了DNA裂解能力。体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性。配备有2-（芳基磺酰基）-乙氧基羰基或2-（甲基磺酰基）乙氧基羰基作为触发装置的所有砜19-24均显示出有效的DNA裂解活性和对多种肿瘤细胞系的细胞毒性。但是，这些化合物对小鼠的小鼠P388白血病完全无活性或仅有轻微活性。另一方面，具有氨基甲酸苯酯部分作为稳定的N-保护基的烯二炔2a在体外和体内均显示出有效的抗肿瘤活性。特别是，它对小鼠的Lewis肺癌表现出显着的抗肿瘤活性。这些结果表明，环状烯二炔的氨基甲酸酯部分的特性显着影响其生物学活性，即，磺酰乙基氨基甲酸酯部分是DNA裂解活性和细胞毒性的有效触发装置，而苯基氨基甲酸酯部分对于抗肿瘤具有重要意义。体内活性。作为机理研究的一部分，在弱碱性条件（pH
• Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of dynemicin a model compound
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Takatoshi Kawai、Ryoichi Unno、Takahito Jomori、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00521-9

  日期：1995.8

  A novel 1,4-asymmetric induction was developed for the synthesis of chiral dynemicin A model compound. By using this reaction, both enantiomers were synthesized from chiral alcohol prepared by lipase catalyzed resolution. The biological activities of these compounds were examined.

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。
• Synthesis of both enantiomers of dynemicin a model compound. New remote asymmetric induction in acetylide addition into quinoline nucleus as key step
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80032-4

  日期：1994.10

  A new and highly selective 1,4-asymmetric induction in the addition of magnesium acetylide into quinoline nucleus was developed. By using this reaction, both enantiomers of dynemicin A model compound were synthesized from chiral alcohol which was prepared by lipase catalyzed resolution.

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。