methyl 6aα,12aα-dihydro-9,11-dihydroxy-6-oxo-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>dithiolan>-10-carboxylate | 78752-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl 6aα,12aα-dihydro-9,11-dihydroxy-6-oxo-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>dithiolan>-10-carboxylate
• 英文别名: methyl 6aα,12aα-dihydro-9,11-dihydroxy-6-oxo-1-phenylspiro[naphthaceno(1,12-bc)furan-12(6H,7H)-2'-[1,3]dithiolan]-10-carboxylate
• CAS: 78752-86-0
• 化学式: C₂₉H₂₂O₆S₂
• 分子量: 530.622
• InChiKey: PMZKSLWYCFKKPI-BXKMTCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6aα,12aα-dihydro-9,11-dihydroxy-6-oxo-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>dithiolan>-10-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 9,11-bis(ethylcarbonato)-6aα,12aα-dihydro-6-oxo-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>-dithiolan>-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第16部分。改进的12-酮衍生物的光环制备及其使用苯硒酸酐的脱保护

  摘要：

  4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮的光环化的改进方法（6； X = Y = S）和4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3,5-二羟基-4-甲氧羰基苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮（1; X = Y =描述了它们的四环类似物。使用苯硒酸酐实现了环化产物中C-12硫缩醛单元的脱保护。在某些四环底物的C-2中引入6α-甲基取代基和酰胺基团提供了可能用于四环素合成的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810001840
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-<1,3-dithiolan-2-yl>-3,5-dihydroxy-4-methoxycarbonylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到methyl 6aα,12aα-dihydro-9,11-dihydroxy-6-oxo-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>dithiolan>-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第16部分。改进的12-酮衍生物的光环制备及其使用苯硒酸酐的脱保护

  摘要：

  4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮的光环化的改进方法（6； X = Y = S）和4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3,5-二羟基-4-甲氧羰基苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮（1; X = Y =描述了它们的四环类似物。使用苯硒酸酐实现了环化产物中C-12硫缩醛单元的脱保护。在某些四环底物的C-2中引入6α-甲基取代基和酰胺基团提供了可能用于四环素合成的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810001840