(2S,3R)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1,2-butanediol | 105676-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1,2-butanediol
• 英文别名: 3-deoxy-3-C-methyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinitol；(2S,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,2-diol
• CAS: 105676-47-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: QLOMADXPYZFMKT-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1,2-butanediol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 3,4,5,6-tetradeoxy-3,5-di-C-methyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-arabino-heptitol
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 镍 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 (2S,3R)-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• Scheuplein, Stefan W.; Kusche, Andreas; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 917 - 925
  作者：Scheuplein, Stefan W.、Kusche, Andreas、Brueckner, Reinhard、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Hanessian; Murray, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 11, p. 2231 - 2234
  作者：Hanessian、Murray

  DOI：——

  日期：——
• SCHEUPLEIN, STEFAN W.;KUSCHE, ANDREAS;BRUCKNER, REINHARD;HARMS, KLAUS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 917-925
  作者：SCHEUPLEIN, STEFAN W.、KUSCHE, ANDREAS、BRUCKNER, REINHARD、HARMS, KLAUS

  DOI：——

  日期：——