9-[(2S,3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine | 259256-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2S,3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 259256-54-7
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₂SeSi
• 分子量: 628.708
• InChiKey: JJCSTNRXMBBMIX-RFQXOUTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 beta-L-d4A
  参考文献：
  名称：

  Anti-human immunodeficiency and anti-hepatitis B virus activities of β-l-2′,3′-dideoxy purine nucleosides

  摘要：

  beta-L-2',3'-Dideoxyadenosine, beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine and related compounds were synthesized in a stereoselective manner. These compounds were tested in vitro against HBV in 2.2.15 cell line and against HIV-1 in PBM and CEM cells. It was found that beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (7) exhibited significant anti-HIV (EC(50) 0.38 mu M in PBM cells) and anti-HBV activity (EC(50) 1.2 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00293-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-[(2S,3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-L-2′, 3′-Dideoxy-and L-2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Purine Nucleosides

  摘要：

  beta-L-2',3'-Dideoxy- and L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides have been synthesized via a highly stereoselective method of glycosylation by the condensation of L-2-(phenylselenyl)-2,3-dideoxyribose derivative with silylated heterocyclic base.

  DOI：

  10.1080/07328319908044642