(3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one | 190078-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 190078-48-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃SeSi
• 分子量: 509.579
• InChiKey: SXOMYUCCEVSQMK-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-氨基-5-氟-1-[(2S,5R)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of β-l-FD4C and β-l-FddC

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two potent antiviral agents, beta-L-FD4C and beta-L-FddC, were accomplished both in 10-step sequences, with an overall yield of 27% and 25%, respectively. It is worthwhile to mention that the introduction of a phenylseleno moiety to the C-2 alpha position of the lactone 4 can now be performed in a stereocontrolled fashion, providing the key intermediate 5 alpha in 75% yield.

  DOI：

  10.1021/jo970177k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-邻-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷的四种旋光异构体的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了5-o-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4CU）的四个异构体，并确定了它们在正常和癌细胞中的抗病毒活性和细胞毒性。在氧化消除和脱保护后，将所需的化合物甲硅烷基化的5-o-碳氧烷基尿嘧啶与受保护的D / L 2,3-二脱氧-2-苯基硒烯基核糖基乙酸酯偶联。尿嘧啶上电子缺陷的5-o-碳烷基部分的存在影响了各种异构体的产率。通常，这些化合物在原代人淋巴细胞中显示出弱的抗人免疫缺陷病毒活性。对于各种旋光异构体，没有观察到生物学特性的明显差异，

  DOI：

  10.1080/07328319808004670

文献信息

• Mild and efficient preparation of γ-substituted α,β-unsturated γ-butyrolactones from epoxides
  作者：Stephen Hanessian、Paul J. Hodges、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1039/c39860000754

  日期：——

  Reaction of the dilithio derivative of phenylselenoacetic acid with epoxides leads to γ-substituted-α-phenylseleno-γ-butyrolactones, which upon oxidation–elimination, afford γ-substituted α,β-unsaturated γ-butyrolactones in high overall yield.

  苯基硒代乙酸的二硫代衍生物与环氧化物的反应可生成γ-取代的-α-苯基硒代-γ-丁内酯，经氧化消除后，可以高总收率得到γ-取代的α，β-不饱和γ-丁内酯。
• Stereoselective Synthesis of β-L-2′, 3′-Dideoxy-and L-2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Purine Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Pascal J. Bolon、M. Gary Newton、Chung K. Chua

  DOI：10.1080/07328319908044642

  日期：1999.11

  beta-L-2',3'-Dideoxy- and L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides have been synthesized via a highly stereoselective method of glycosylation by the condensation of L-2-(phenylselenyl)-2,3-dideoxyribose derivative with silylated heterocyclic base.
• Anti-human immunodeficiency and anti-hepatitis B virus activities of β-l-2′,3′-dideoxy purine nucleosides
  作者：Pascal J. Bolon、Peiyuan Wang、Chung K. Chu、Gilles Gosselin、Valérie Boudou、Claire Pierra、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Abdesselem Faraj、Abdelaziz el Alaoui、Jean-Pierre Sommadossi、S.Balakrishna Pai、Yong-Lian Zhu、Ju-Sheng Lin、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00293-4

  日期：1996.7

  beta-L-2',3'-Dideoxyadenosine, beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine and related compounds were synthesized in a stereoselective manner. These compounds were tested in vitro against HBV in 2.2.15 cell line and against HIV-1 in PBM and CEM cells. It was found that beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (7) exhibited significant anti-HIV (EC(50) 0.38 mu M in PBM cells) and anti-HBV activity (EC(50) 1.2 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis and biological evaluation of a series of 2′-fluorinated-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-(l)-nucleosides
  作者：Shu-Hui Chen、Qin Wang、John Mao、Ivan King、Ginger E. Dutschman、Elizabeth A. Gullen、Yung-Chi Cheng、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00277-7

  日期：1998.7
• Synthesis and Biological Properties of the Four Optical Isomers of 5-<i>o</i>-Carboranyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine
  作者：Jean-Christophe G. Graciet、Junxing Shi、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/07328319808004670

  日期：1998.4

  electron deficient 5-o-carboranyl moiety on uracil influenced the yield of the various isomers. In general, the compounds demonstrated weak anti-human immunodeficiency virus activity in primary human lymphocytes. No marked difference in the biological profile was noted for the various optical isomers, suggesting that the high lipophilicity of these nucleosides imparted by the carboranyl moiety overrides

  合成了5-o-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4CU）的四个异构体，并确定了它们在正常和癌细胞中的抗病毒活性和细胞毒性。在氧化消除和脱保护后，将所需的化合物甲硅烷基化的5-o-碳氧烷基尿嘧啶与受保护的D / L 2,3-二脱氧-2-苯基硒烯基核糖基乙酸酯偶联。尿嘧啶上电子缺陷的5-o-碳烷基部分的存在影响了各种异构体的产率。通常，这些化合物在原代人淋巴细胞中显示出弱的抗人免疫缺陷病毒活性。对于各种旋光异构体，没有观察到生物学特性的明显差异，