1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-α-and-β-L-erythro-pentofuranose | 189818-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-α-and-β-L-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl] acetate
• CAS: 189818-64-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄SeSi
• 分子量: 553.632
• InChiKey: INYRCMCFNCZUJP-OYHIBXGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-α-and-β-L-erythro-pentofuranose 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Anti-human immunodeficiency and anti-hepatitis B virus activities of β-l-2′,3′-dideoxy purine nucleosides

  摘要：

  beta-L-2',3'-Dideoxyadenosine, beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine and related compounds were synthesized in a stereoselective manner. These compounds were tested in vitro against HBV in 2.2.15 cell line and against HIV-1 in PBM and CEM cells. It was found that beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (7) exhibited significant anti-HIV (EC(50) 0.38 mu M in PBM cells) and anti-HBV activity (EC(50) 1.2 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00293-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-α-and-β-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-邻-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷的四种旋光异构体的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了5-o-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4CU）的四个异构体，并确定了它们在正常和癌细胞中的抗病毒活性和细胞毒性。在氧化消除和脱保护后，将所需的化合物甲硅烷基化的5-o-碳氧烷基尿嘧啶与受保护的D / L 2,3-二脱氧-2-苯基硒烯基核糖基乙酸酯偶联。尿嘧啶上电子缺陷的5-o-碳烷基部分的存在影响了各种异构体的产率。通常，这些化合物在原代人淋巴细胞中显示出弱的抗人免疫缺陷病毒活性。对于各种旋光异构体，没有观察到生物学特性的明显差异，

  DOI：

  10.1080/07328319808004670

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-5- fluorocytidine (D4FC) Analogues:  Discovery of Carbocyclic Nucleoside Triphosphates with Potent Inhibitory Activity against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Junxing Shi、J. Jeffrey McAtee、Susan Schlueter Wirtz、Phillip Tharnish、Amy Juodawlkis、Dennis C. Liotta、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm980510s

  日期：1999.3.1

  beta-D-D4FC was not active against HIV-1, even at 100 microM. The carbocyclic analogues (26a,b) of D4FC demonstrated weak activity against HIV-1 and no toxicity in various cells. The triphosphates (27a,b) of the carbocyclic nucleosides demonstrated potent inhibitory activity against recombinant HIV-1 reverse transcriptase at submicromolar concentrations. Of the compounds tested as potential anticancer

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr
• Stereoselective Synthesis of β-L-2′, 3′-Dideoxy-and L-2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Purine Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Pascal J. Bolon、M. Gary Newton、Chung K. Chua

  DOI：10.1080/07328319908044642

  日期：1999.11

  beta-L-2',3'-Dideoxy- and L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides have been synthesized via a highly stereoselective method of glycosylation by the condensation of L-2-(phenylselenyl)-2,3-dideoxyribose derivative with silylated heterocyclic base.
• Stereoselective Syntheses of β-<scp>l</scp>-FD4C and β-<scp>l</scp>-FddC
  作者：Shu-Hui Chen、Xiuyan Li、Jun Li、Chuansheng Niu、Ellen Carmichael、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1021/jo970177k

  日期：1997.5.1

  Stereocontrolled syntheses of two potent antiviral agents, beta-L-FD4C and beta-L-FddC, were accomplished both in 10-step sequences, with an overall yield of 27% and 25%, respectively. It is worthwhile to mention that the introduction of a phenylseleno moiety to the C-2 alpha position of the lactone 4 can now be performed in a stereocontrolled fashion, providing the key intermediate 5 alpha in 75% yield.
• J. Org. Chem. 1997, 62, 3449-3452
  作者：

  DOI：——

  日期：——