beta-L-ddA | 61246-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: beta-L-ddA
• 英文别名: 9-(2,3-dideoxy-β-L-glycero-pentofuranosyl)adenine；2',3'-dideoxy-adenosine；β-L-ddA；[(2R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 61246-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: WVXRAFOPTSTNLL-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-L-ddA 、 三乙胺 在 亚磷酸二苯酯 、 水 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到triethylamine ((2R,5S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82601

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到beta-L-ddA
  参考文献：
  名称：

  Anti-human immunodeficiency and anti-hepatitis B virus activities of β-l-2′,3′-dideoxy purine nucleosides

  摘要：

  beta-L-2',3'-Dideoxyadenosine, beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine and related compounds were synthesized in a stereoselective manner. These compounds were tested in vitro against HBV in 2.2.15 cell line and against HIV-1 in PBM and CEM cells. It was found that beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (7) exhibited significant anti-HIV (EC(50) 0.38 mu M in PBM cells) and anti-HBV activity (EC(50) 1.2 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00293-4

文献信息

• Process for preparing dideoxyinosine using adenosine deaminase enzyme
  申请人：——

  公开号：US20040175804A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A method of making didanosine (ddI) including the steps of: (a) obtaining an enzyme expressing ddA deaminase activity; (b) immobilizing the enzyme onto an insoluble support; (c) contacting the enzyme with a dideoxyadenosine (ddA) solution of at least about 4% weight volume ddA in water for a time and under conditions to produce a ddI solution; and (d) isolating the ddI from the ddI solution. Optionally, the ddI mother liquor is reused in subsequent runs to improve yield.

  制备地达诺辛（ddI）的方法包括以下步骤：(a) 获取表达ddA脱氨酶活性的酶；(b) 将酶固定在不溶性支持物上；(c) 将酶与至少含有约4%重量体积ddA的二脱氧腺苷（ddA）溶液在水中接触一段时间并在条件下制备ddI溶液；(d) 从ddI溶液中分离ddI。可选地，ddI母液可在后续运行中重新使用以提高产量。
• [EN] L-2',3'-DIDEOXY NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-HEPATITIS B (HBV) AND ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE L-2', 3'-DIDESOXY NUCLEOSIDES UTILISES COMME AGENTS ANTI-HEPATITE B ET ANTI-VIH
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1994027616A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to the discovery that certain dideoxynucleoside analogs which contain a dideoxy ribofuranosyl moiety having an L-configuration (as opposed to the naturally occurring D-configuration) exhibit unexpected activity against Hepatitis B virus (HBV). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds according to the present invention exhibit primary utility as agents for inhibiting the growth or replication of HBV, HIV and other retroviruses, most preferably HBV. The compound 1-(2,3-dideoxy-beta-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine is shown to be a potent anti-HIV agent with low toxicity to host cells.(FR) L'invention concerne la découverte que certains analogues de didésoxy nucléosides contenant une fraction didésoxy ribofuranosyle présentant une configuration L (à la différence de la configuration D naturelle) présentent une activité inattendue contre le virus de l'hépatite B. Les composés de l'invention présentent notamment une puissante inhibition de la réplication du virus en combinaison avec une très faible toxicité vis-à-vis des cellules hôtes (c'est-à-dire, des tissus animaux ou humains). Les composés de l'invention présentent une utilité principale comme agents destinés à inhiber la croissance et la réplication du virus de l'hépatite B, du VIH et d'autres rétrovirus, de préférence le virus de l'hépatite B. On a démontré que le composé 1-(2,3-didésoxy-béta-L-ribofuranosyle)-5-fluorocytosine constitue un agent puissant anti-VIH présentant une faible toxicité à l'égard de cellules hôtes.

  本发明涉及到发现了某些二脱氧核苷类似物，其中包含一个具有L构型（与自然存在的D构型相反）的二脱氧核糖苷基团，表现出意外的抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性。特别地，本发明的化合物在与宿主细胞（即动物或人类组织）的毒性非常低的情况下，表现出对病毒复制的强效抑制。本发明的化合物主要用途是作为抑制HBV、HIV和其他逆转录病毒的生长或复制的药物，最好是HBV。已经证明化合物1-（2,3-二脱氧-β-L-核糖呋喃苷）-5-氟胞嘧啶是一种具有低毒性对宿主细胞的强效抗HIV药物。
• Compounds and Pharmaceutical Compositions for the Treatment of Viral Infections
  申请人：SOMMADOSSI Jean-Pierre

  公开号：US20090238790A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体来说，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections
  申请人：Sommadossi Jean-Pierre

  公开号：US20080286230A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体地，本文公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：SOMMADOSSI Jean-Pierre

  公开号：US20110286962A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体地，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。