2,3‐dibromo‐1,3‐diphenylpropan‐1‐one | 611-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3‐dibromo‐1,3‐diphenylpropan‐1‐one
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one；2,3-dibromobenzal-acetophenone；erythro-2.3-Dibrom-1.3-diphenylpropan-1-on
• CAS: 611-91-6；16197-80-1；37887-99-3；136869-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O
• 分子量: 368.068
• InChiKey: LYAGBKGGYRLVTR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3‐dibromo‐1,3‐diphenylpropan‐1‐one 在 三苯基锑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的水中三芳基苯乙烯类化合物对α-溴酮的脱溴作用。

  摘要：

  在水中微波照射下，几种α-溴芳基酮与三芳基stibanes反应，得到相应的脱溴酮。在相似的反应条件下，在水中1,2-消除vic-二溴化物提供相应的E-烯烃。该反应是用于水中有机转化的有机锑化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00533
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2,3‐dibromo‐1,3‐diphenylpropan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) 作为溴源的烯烃的无催化剂 1,2-Dibromination

  摘要：

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02906

文献信息

• Hantzsch Ester as a Photosensitizer for the Visible-Light-Induced Debromination of Vicinal Dibromo Compounds
  作者：Wenxin Chen、Huachen Tao、Wenhao Huang、Guoqiang Wang、Shuhua Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201601819

  日期：2016.7.4

  debromination of vicinal dibromo compounds to generate alkenes usually requires harsh reaction conditions and the addition of catalysts. Just recently the visible‐light‐induced debromination of vicinal dibromo compounds emerged as a possible alternative to commonly used methods, but the substrate scope of this reaction is limited and a photocatalyst is necessary for the successful conversion of the starting

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。
• A New Efficient Commercial Iron Mediated Debromination of Aryl Substituted Vic-Dibromide
  作者：Ashim J. Thakur、Anima Boruah、Bipul Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910008087303

  日期：2000.1

  Debromination of vic-dibromides with commercially available metallic iron in a methanolic medium affords alkenes and alkynes in excellent yields.
• YANADA, KAZUO;YANADA, REIKO;MEGURI, HARUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 730-732
  作者：YANADA, KAZUO、YANADA, REIKO、MEGURI, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• KHURANA, JITENDER MOHAN;MAIKAR, GOLAK C., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 11, C. 796
  作者：KHURANA, JITENDER MOHAN、MAIKAR, GOLAK C.

  DOI：——

  日期：——