16α,17-ent-kauranediol | 16836-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α,17-ent-kauranediol
• 英文别名: 16α,17-dihydroxykaurane；ent-kaurane-16β,17-diol；ent-kauran-16α,17-diol；Kauran-16,17-diol；(1S,4R,9R,10R,13R,14R)-14-(hydroxymethyl)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 16836-31-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: LCYWCTWYVKIBSA-URTLRTLISA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  422.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 是一个天然的二萜化合物，具有抗肿瘤诱导凋亡的活性。其抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞产生 NO 的 IC50 值为 17 μM。

体外研究

Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 可通过破坏 Ap-2α/Rb 转录激活复合物下调 Bcl-2 的表达，并诱导 MCF-7 细胞中 E2F1 的上调。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17-ent-kauranediol 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ent-16α-methoxykauran-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.

  摘要：

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3912
• 作为产物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 盐酸 作用下， 生成 16α,17-ent-kauranediol
  参考文献：
  名称：

  973.Gibberella fujikuroi的新代谢产物。第六部分 （-）-考琳（Kaurene）的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005061

文献信息

• Two diterpene alcohols from Croton sublyratus
  作者：Eiichi Kitazawa、Akira Ogiso

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85108-4

  日期：1981.1

  Abstract The isolation and structural elucidation of two diterpene alcohols from Croton sublyratus are described. These compounds are ent -3α-hydroxy-13-epimanool and ent -16β,17-dihydroxykaurane.

  摘要 描述了巴豆中两种二萜醇的分离和结构解析。这些化合物是 ent -3α-hydroxy-13-epimanool 和 ent -16β,17-dihydroxykaurane。
• Terpenes from Aristolochia triangularis
  作者：Lucia M.X. Lopes、Vanderlan Da S. Bolzani、Lígia M.V. Trevisan、Tania M. Grigolli

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85139-7

  日期：1990.1

  Abstract Phytochemical examination of Aristolochia triangularis led to the isolation of allantoin, nerolidol, sitosterol, dibenzylbutyrolactone type lignans and ent -kaurane type diterpenes. This is the first report on the isolation of ent -kaurane from a natural source.

  摘要 对三角马兜铃进行植物化学检查，分离出尿囊素、橙花醇、谷甾醇、二苄基丁内酯型木脂素和对映-贝壳杉烷型二萜。这是关于从天然来源中分离 ent-kaurane 的第一份报告。
• 973. New metabolites of Gibberella fujikuroi. Part VI. Studies with (–)-kaurene
  作者：J. R. Hanson

  DOI：10.1039/jr9630005061

  日期：——
• Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.
  作者：JUNICHI KITAJIMA、TETSUYA KOMORI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3912

  日期：——

  In addition to trans-communol and trans-communic acid (obtained in the form of the methyl ester), seven new diterpenoids were isolated as non basic constituents from fresh bulbs of Fritillaria thunbergii MIQ. (Liliaceae). Their structures were determined to be isopimaran-19-ol (3), isopimaran-19-oic acid [obtained in the form of the methyl ester (4)], ent-kauran-16β, 17-diol (5), ent-kauran-16α, 17-diol (6), ent-16β, 17-epoxy-kaurane (7), ent-16α-methoxy-kauran-17-ol (8), and ent-kaur-15-en-17-ol (9).

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。