[(1S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-2-[(1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-oxo-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-16-yl]ethyl] acetate | 129896-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-2-[(1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-oxo-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-16-yl]ethyl] acetate
• CAS: 129896-02-2
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅
• 分子量: 545.719
• InChiKey: RQBREGWRXCHYLY-MKEDKSJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-2-[(1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-oxo-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-16-yl]ethyl] acetate 在 吡啶 、 rhodium(III) chloride 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 雀稗辛
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 硫酸 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-2-[(1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-oxo-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-16-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 8. The total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine
  作者：Amos B. Smith、Jill Kingery-Wood、Tamara L. Leenay、Ernest G. Nolen、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja00030a046

  日期：1992.2

  The development of a unified synthetic strategy for the indole diterpene tremorgens has led to the first total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine from 4a-methyl octahydro naphthalene-2,5 -dione

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine