(S)-1-((S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-((6aS,12bS,12cS)-3-(2,2-dimethylhydrazineylidene)-12b,12c-dimethyl-1,2,3,5,6,6a,7,12,12b,12c-decahydrobenzo[6,7]indeno[1,2-b]indol-4-yl)ethyl acetate | 138235-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-((6aS,12bS,12cS)-3-(2,2-dimethylhydrazineylidene)-12b,12c-dimethyl-1,2,3,5,6,6a,7,12,12b,12c-decahydrobenzo[6,7]indeno[1,2-b]indol-4-yl)ethyl acetate
• CAS: 138235-45-7
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₄
• 分子量: 587.803
• InChiKey: JMBNXMWYJOZDTD-CUBZFVSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-((6aS,12bS,12cS)-3-(2,2-dimethylhydrazineylidene)-12b,12c-dimethyl-1,2,3,5,6,6a,7,12,12b,12c-decahydrobenzo[6,7]indeno[1,2-b]indol-4-yl)ethyl acetate 在 吡啶 、 高氯酸 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 雀稗辛
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-((S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-((6aS,12bS,12cS)-3-(2,2-dimethylhydrazineylidene)-12b,12c-dimethyl-1,2,3,5,6,6a,7,12,12b,12c-decahydrobenzo[6,7]indeno[1,2-b]indol-4-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。8. (+)-paspalinine和(+)-paspalinine的全合成

  摘要：

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine

  DOI：

  10.1021/ja00030a046