[(1S,4S,5S,16S,22S,23S)-4,5,24,24-tetramethyl-25,26-dioxa-7-azaheptacyclo[21.2.1.01,20.04,19.05,16.06,14.08,13]hexacosa-6(14),8,10,12,19-pentaen-22-yl] acetate | 129896-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: [(1S,4S,5S,16S,22S,23S)-4,5,24,24-tetramethyl-25,26-dioxa-7-azaheptacyclo[21.2.1.01,20.04,19.05,16.06,14.08,13]hexacosa-6(14),8,10,12,19-pentaen-22-yl] acetate
• CAS: 129896-03-3
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: PGUDDLHPJOWUEF-JYYLRLFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,5S,16S,22S,23S)-4,5,24,24-tetramethyl-25,26-dioxa-7-azaheptacyclo[21.2.1.01,20.04,19.05,16.06,14.08,13]hexacosa-6(14),8,10,12,19-pentaen-22-yl] acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 雀稗辛
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 硫酸 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(1S,4S,5S,16S,22S,23S)-4,5,24,24-tetramethyl-25,26-dioxa-7-azaheptacyclo[21.2.1.01,20.04,19.05,16.06,14.08,13]hexacosa-6(14),8,10,12,19-pentaen-22-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071