1-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)butane-1,3-dione | 98253-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 3-acetoacetylbenzo[f]coumarin；1-(3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 98253-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: GDHVXGMDOMGCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)butane-1,3-dione 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  新香豆素-吡唑杂化物：作为潜在胆碱酯酶抑制剂的合成、对接研究和生物学评价

  摘要：

   合成了一组新的带有吡唑和香豆素支架3a-f的杂化衍生物， 并通过不同的光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、FT-IR）和质谱法进行了确认。本研究旨在评估使用加兰他敏作为标准药物的新衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性。体外研究表明，化合物3e和3f最有效，显示出高潜在的 AChE 抑制活性，其 IC50 值分别为4.41±0.53 和 5.04±0.96 µg/ml。化合物3a和3b被发现是最好的丁酰胆碱酯酶抑制剂，其 IC50 值与标准药物相当。对所有新合成的衍生物3a-f的抗氧化活性进行了评估，并显示出良好的活性。还进行了分子对接研究，以深入了解合成化合物作为 AChE 和 BChE 抑制剂的结合相互作用。化合物3e与AChE酶的对接研究表明PAS被配体占据。毒性分析的计算机模拟预测表明这些化合物应具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131591
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以10%的产率得到1-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自a的10-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-3-基）-3-甲基-1 H，10 H-吡喃[4,3 - b ] chromen -1- one假多组分反应及其抗氧化活性评估

  摘要：

  一系列新颖的10-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2 H-吡喃-3-基）-3-甲基-1 H，10 H-吡喃[4,3- b ] chromen -1通过使用不同的酸作为催化剂和溶剂，通过4-羟基-6-甲基-2-氧-2- H -2吡喃-2-酮（TAL）与2-羟基芳基醛的拟三组分反应合成α-酮。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及两个摩尔当量的TAL在Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应中反复充当活性亚甲基。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，其结果取决于色酮取代基的性质和数量。邻位化合物-二羟基（邻苯二酚）部分在较低浓度下显示出优异的活性，而带有烷氧基作为取代基的衍生物则表现出前氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.009

文献信息

• Design, Synthesis, Biological evaluation of Isonicotinoyl-pyrazolyl-coumarin derivatives and computational study
  作者：Sabrina Halit、Amina Benazzouz-Touami、Malika Makhloufi-Chebli、Souhila Terrachet Bouaziz、Karima Ighilahriz、Anthony Robert、Carine Machado-Rodrigues

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133487

  日期：2022.10

  environmentally friendly reaction conditions by reaction of 3-acetoacetylcoumarin derivatives 1a-g with isoniazid 2. The reaction is conveniently performed at room temperature using Knorr pyrazole syntheses. The key features of this approach are its operational simplicity, the facile access to the desired products, and the good to excellent yields. The structures of the newly synthesized compounds were established

  高效合成了一系列新的3-(5-Hydroxy-1-isocotinoyl-3-methyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-5-yl)-2 H -chromen-2-one衍生物3a-g在环境友好的反应条件下，通过 3-乙酰乙酰香豆素衍生物1a-g与异烟肼2反应。该反应可方便地在室温下使用 Knorr 吡唑合成法进行。这种方法的主要特点是操作简单、易于获得所需产品以及良好的产量。新合成的化合物的结构通过1 H、13 C、2D NMR光谱和质谱确定。1 H-还进行了15 N HMBC 实验以评估最终化合物的区域化学。评估了所有合成的化合物对白色念珠菌和黑曲霉菌株的体外抗真菌活性，并与标准药物酮康唑进行了比较。在所有化合物中，3d和3e是最有效的，显示出高潜在的抗真菌抑制活性，3e 对黑曲霉的 MIC 值分别为 15.62 µg ml -1 。所有新合成的衍生物3a-g对其抗