2,2'-Methylenebis(6-acetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohe xadien-1-one) | 3570-40-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2,2'-Methylenebis(6-acetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohe xadien-1-one)
• 英文别名: albaspidin AA
• CAS: 3570-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: ZNHQGDRCJLCCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  649.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydro-3,3'-diacetyl-5,5'-methylenedifilicinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2'-Methylenebis(6-acetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohe xadien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(p-Hydroxycinnamoyl)-5-methylfilicinic Acid and Dehydro-3,3′-diacetyl-5,5′-methylenedifilicinic Acid

  摘要：

  结合对胭脂树橙（1）结构的研究，合成了两种类似的化合物：1,3-(对羟基肉桂酰基)-5-甲基菲林酸和脱氢3,3′-二乙酰基-5,5′-亚甲基二菲林酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.289

文献信息

• Total synthesis of dryocrassin ABBA and its analogues with potential inhibitory activity against drug-resistant neuraminidases
  作者：Bo Hou、Ze Liu、Xiao-Bei Yang、Wen-Fei Zhu、Jin-Yu Li、Liu Yang、Fu-Cai Reng、Yong-Feng Lv、Jiang-Miao Hu、Guo-Yang Liao、Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.013

  日期：2019.9

  low contents. Therefore, the present work aims to seek influenza H7N9 virus inhibitors from natural source by synthesis of dryocrassin ABBA and its analogues. As a result, total synthesis of the compound was achieved in nine steps with an over-all yield of 4.6%. Neuraminidases (NAs) inhibitory activities of the synthesized product and its analogues were evaluated afterward. Comparing with the positive

  传统上，莲花-清温配方（LQF）的主要成分之一-鳞翅目（Dryopteris crassirhizoma）的茎通常用于清热和排毒。Dryocrassin ABBA是草药中的关键抗病毒成分，而该化合物很难大量获得，具有同源化合物，多酚基团和低含量的特征。因此，本发明的目的是通过合成干球蛋白ABBA及其类似物从自然来源寻求流感H7N9病毒抑制剂。结果，该化合物以九步完成了全合成，总收率为4.6％。随后评估合成产物及其类似物的神经氨酸酶（NAs）抑制活性。与阳性对照OSV（9.6μM）相比，令人激动的是，干球蛋白ABBA及其类似物（b5和e2）对安徽H7N9具有更好的NAs抑制活性，IC50值分别为3.6μM，2.5μM和1.6μM。对于高度抗性的上海N9，这些化合物也可以显示中等抑制活性。对接结果表明，合成的3个命中分子通过氢键与关键K294直接相互作用，但在上海N9中未观察到OSV与关键K2
• Phloroglucinol derivatives of Dryopteris dickinsii and some related ferns
  作者：S. Hisada、K. Shiraishi、I. Inagaki

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86531-0

  日期：1972.9
• Penttilae,A.; Sundman,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, # 2, p. 344 - 352
  作者：Penttilae,A.、Sundman,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(<i>p</i>-Hydroxycinnamoyl)-5-methylfilicinic Acid and Dehydro-3,3′-diacetyl-5,5′-methylenedifilicinic Acid
  作者：Heitaro Obara、Jun-ichi Onodera、Satoshi Abe、Takashi Saito

  DOI：10.1246/bcsj.53.289

  日期：1980.1

  In connection with studies on the structure of carthamin (1), two analogous compounds of 1, 3-(p-hydroxycinnamoyl)-5-methylfilicinic acid and dehydro3,3′-diacetyl-5,5′-methylenedifilicinic acid have been synthesized.

  结合对胭脂树橙（1）结构的研究，合成了两种类似的化合物：1,3-(对羟基肉桂酰基)-5-甲基菲林酸和脱氢3,3′-二乙酰基-5,5′-亚甲基二菲林酸。