2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 2999-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone；diacetylfilicinic acid；3,5-Diacetyl-filicinsaeure
• CAS: 2999-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VIBXDSRNYJEGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 哌啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成红花黄B，红花素及其前体的类似物：红花花瓣中的两种黄色和一种红色二聚体颜料

  摘要：

  类似物的合成（8，12，14两和黄颜料），红花黄B和红花素的前体，和红花素本身，红色颜料，这是在生产红花（红花tinctrious L.）的花瓣和，其中有一个报告了常见的二聚喹诺酮圆锥结构。合成这些类似物的关键化合物，对苯二酚经六步合成（对羟基肉桂酸）丝绒酸（7），总收率39％，与2,3,4,5,6-五元反应- ö乙酰基醛基-d葡萄糖，二羟乙酸，和原甲酸乙酯在碱存在下，得到相应的类似物，8，12，14分别以高收成。然后通过用高锰酸钾和天然样品处理，通过氧化脱羧，将前体类似物12转化为香樟素类似物14。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.080
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶活性的光谱测定基于氧化脱羧形成的共轭体系之间的联系。

  摘要：

  辣根过氧化物酶（HRP）催化的2,2-双[3-乙基菲西尼克酸5-基]乙酸（BAFA，4）的氧化反应生成脱氢-3,3'-二乙酰基-5,5'-亚甲基二氟硅酸（DDMF ，3）。一种新的用于过氧化物酶（POD）催化氧化的光度氢供体（4）被证明对HRP的比色法和荧光法测定很有用。我们开发的比色（在483nm处吸收）和荧光（在529nm处发射）系统均给出了HRP的线性校准曲线（分别为y = 0.0025×+ 0.0237； R2 = 0.9997和y = 0.241×+ 3.194； R2 = 0.9914）在9.1×10-8-1.1×10-6nmol / L的相同浓度范围内。计算出的Km和Vmax值分别为5.10×10-4M和5.13×10-6M / min。结果表明，使用BAFA 4作为氢供体对HRP进行定量是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.012

文献信息

• Total synthesis of dryocrassin ABBA and its analogues with potential inhibitory activity against drug-resistant neuraminidases
  作者：Bo Hou、Ze Liu、Xiao-Bei Yang、Wen-Fei Zhu、Jin-Yu Li、Liu Yang、Fu-Cai Reng、Yong-Feng Lv、Jiang-Miao Hu、Guo-Yang Liao、Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.013

  日期：2019.9

  low contents. Therefore, the present work aims to seek influenza H7N9 virus inhibitors from natural source by synthesis of dryocrassin ABBA and its analogues. As a result, total synthesis of the compound was achieved in nine steps with an over-all yield of 4.6%. Neuraminidases (NAs) inhibitory activities of the synthesized product and its analogues were evaluated afterward. Comparing with the positive

  传统上，莲花-清温配方（LQF）的主要成分之一-鳞翅目（Dryopteris crassirhizoma）的茎通常用于清热和排毒。Dryocrassin ABBA是草药中的关键抗病毒成分，而该化合物很难大量获得，具有同源化合物，多酚基团和低含量的特征。因此，本发明的目的是通过合成干球蛋白ABBA及其类似物从自然来源寻求流感H7N9病毒抑制剂。结果，该化合物以九步完成了全合成，总收率为4.6％。随后评估合成产物及其类似物的神经氨酸酶（NAs）抑制活性。与阳性对照OSV（9.6μM）相比，令人激动的是，干球蛋白ABBA及其类似物（b5和e2）对安徽H7N9具有更好的NAs抑制活性，IC50值分别为3.6μM，2.5μM和1.6μM。对于高度抗性的上海N9，这些化合物也可以显示中等抑制活性。对接结果表明，合成的3个命中分子通过氢键与关键K294直接相互作用，但在上海N9中未观察到OSV与关键K2
• Synthesis of Syzygiol; A Skin-Tumor Promotion Inhibitor
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Akira Endo、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.65.2552

  日期：1992.9

  Syzygiol, 3-hydroxy-2-(β-hydroxycinnamoyl)-5-methoxy-6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one (1) was synthesized via ceroptene (5).

  Syzygiol，即3-羟基-2-(β-羟基肉桂酰基)-5-美氧基-6,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1），是通过石油醚（5）合成的。
• Synthesis and P-glycoprotein induction activity of colupulone analogs
  作者：Jaideep B. Bharate、Yazan S. Batarseh、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Ram A. Vishwakarma、Amal Kaddoumi、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00554j

  日期：——

  treatment of AD. Colupulone, a prenylated phloroglucinol isolated from Humulus lupulus, is known to activate pregnane-X-receptor (PXR), which is a nuclear receptor controlling P-gp expression. In the present work, we aimed to synthesize and identify analogs of colupulone that are potent P-gp inducer(s) with an ability to enhance Aβ transport across the BBB. A series of colupulone analogs were synthesized

  脑淀粉样蛋白（Aβ）斑块是与阿尔茨海默氏病（AD）病理相关的主要标志之一。据报道，位于血脑屏障（BBB）的外排泵蛋白在清除大脑Aβ中起重要作用，其中P-糖蛋白（P-gp）外排转运泵已显示出至关重要的作用。因此，P-gp已被认为是治疗AD的潜在治疗靶标。Colupulone，一种从Hum草中分离的烯丙基间苯三酚已知其激活孕烷-X-受体（PXR），后者是控制P-gp表达的核受体。在目前的工作中，我们旨在合成和鉴定具有强大的P-gp诱导剂能力的colupulone类似物，并具有增强Aβ通过BBB转运的能力。通过在异戊二烯基和酰基域上的修饰合成了一系列的colupulone类似物。在过表达P-gp的人腺癌LS-180细胞中，使用基于若丹明123的外排试验筛选所有化合物的P-gp诱导活性，其中所有化合物在5μM下显示出显着的P-gp诱导活性。在LS-180细胞中的蛋白质印迹研究中，化合物3k和5f能
• Hoefer,K.; Riedl,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 127 - 130
  作者：Hoefer,K.、Riedl,W.

  DOI：——

  日期：——