dimethyl (2R,3S,4R)-2-dodecyl-3,4-dihydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate | 1429480-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S,4R)-2-dodecyl-3,4-dihydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1429480-93-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇
• 分子量: 388.502
• InChiKey: CYMBBFWCCCAVID-LSTHTHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S,4R)-2-dodecyl-3,4-dihydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl (3aR,5R,6S,6aS)-5-dodecyl-6-hydroxy-2-oxohexahydrofuro[2,3-d]-oxazole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl (2R,3S,4R)-2-dodecyl-3,4-dihydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction
  作者：Fumiya Urabe、Shunsuke Nagashima、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo400263w

  日期：2013.4.19

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.