氘代L-苯丙氨酸 | 56253-90-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氘代L-苯丙氨酸
• 英文名称: L-(δ1,δ2,ε1,ε2,ζ-2H5)-phenylalanine
• 英文别名: L-<2',3',4',5',6'-2H5>phenylalanine；L-<2,3,4,5,6-2H5>-phenylalanine；[2,3,4,5,6‐D₅]phenylalanine；²H₅-L-phenylalanine；L-phenyl-[D₅]alanine；d₅-L-phenylalanine；2,3,4,5,6-Pentadeutero-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)propanoic acid
• CAS: 56253-90-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 170.152
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-HRVDQBBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C (dec. )(lit.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

性质上，这是一种白色固体，其溶解性为：溶于纯水（大于1mg/mL）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯异氰尿酸 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [phenyl-2H5]phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope-labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins

  摘要：

  利用市售的[2,3,4,5,6-D5]苯丙氨酸、[2,3,4,5,6-D5]硝基苯和[2,3,4,5,6-D5]苯甲醛，合成了全氘化的植保菌素nasturtexins A和C，以及包括苯乙基异硫氰酸酯和苯乙基二硫代氨基甲酸盐在内的假定生物合成前体。此外，应用高效的氘-氢交换转化非标记起始材料，使得获得包括3-羟基苯乙基葡萄糖苷酸在内的新氘化化合物成为可能。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3591
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 diclazuril 、 氘代硫酸 作用下， 生成 氘代L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  1H NMR研究寻常脱硫弧菌宫崎F的铁细胞色素c3中芳香族残基的性质

  摘要：

  摘要 建立了在基本培养基中培养这种硫酸盐还原菌的过程中特异标记普通脱硫弧菌宫崎F的四血红素蛋白细胞色素c 3 的条件。苯丙氨酸和酪氨酸残基的氘化效率超过 85%。细胞色素 c 3 具有九个组氨酸、三个酪氨酸和两个苯丙胺残基。八个组氨酸咪唑与四个血红素基团连接。使用氘代细胞色素 c 3 ，鉴定了完全氧化状态下苯丙氨酸和酪氨酸残基的芳香质子信号。然而，一个苯丙氨酸残基的信号缺失，暂时将其归于 Phe20。His67 的芳香质子信号也被指定为 p 2 H 滴定。它的 pk 1 远高于游离组氨酸残基的 pk 1。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87146-9

文献信息

• A New and Expedient Total Synthesis of Ochratoxin A and d5-Ochratoxin A
  作者：Bartolo Gabriele、Mohamed Attya、Alessia Fazio、Leonardo Di Donna、Pierluigi Plastina、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-0028-1088076

  日期：2009.6

  5-phenylalanine, leading to the first total synthesis of d 5-OTA, a molecular tracer for the detection and analytical quantification of the natural mycotoxin in food samples by means of stable isotope dilution assay (SIDA). heterocycles - natural products - ochratoxin A - stable isotope dilution assay - total synthesis

  提出了一种新的真菌毒素曲霉毒素A（OTA）的全合成方法，该方法以市售底物的总收率为9％制备。关键步骤包括受保护的1-苯丙氨酸与5-氯-8-羟基-3-甲基-1-甲基-1-氧代异色烷-7-羧酸（och曲霉毒素α，OTα）之间的缩合反应。相同的策略可以成功地应用于l - d 5-苯丙氨酸，导致首次完全合成d 5 -OTA，这是一种分子示踪剂，用于通过稳定同位素稀释测定法检测和分析定量食品中的天然霉菌毒素（SIDA）。 杂环-天然产物-曲霉毒素A-稳定同位素稀释法-全合成
• [EN] DEUTERATED TETRAPEPTIDES THAT TARGET MITOCHONDRIA<br/>[FR] TÉTRAPEPTIDES DEUTÉRÉS QUI CIBLENT LES MITOCHONDRIES
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019099481A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed are deuterated analogs of SBT-20 and elamipretide (MTP-131). The compounds are useful for the treatment and prevention of ischemia-reperfusion injury (e.g., cardiac ischemia-reperfusion injury) or myocardial infarction.

  揭示了SBT-20和elamipretide（MTP-131）的氘代物。这些化合物可用于治疗和预防缺血再灌注损伤（例如心脏缺血再灌注损伤）或心肌梗死。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• Hybrid Biosynthesis of Roseobacticides from Algal and Bacterial Precursor Molecules
  作者：Mohammad R. Seyedsayamdost、Rurun Wang、Roberto Kolter、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja508782y

  日期：2014.10.29

  acid causes the bacteria to synthesize roseobacticides, which are nM−μM toxins for the algae. We examined the biosynthesis of roseobacticides and report that all roseobacticide precursors play critical roles during the mutualist phase of the symbiosis. Roseobacticides are biosynthesized from the algal growth promoter, the major food molecule provided by the algal cells, and the algal senescence signal

  Roseobacticides 调节海洋细菌 (Phaeobacter inhibens) 和海洋微藻 (Emiliania huxleyi) 之间的共生关系。这种关系可以是互惠的，当藻类宿主为细菌提供食物并且细菌为藻类产生生长激素和抗生素时，或者当藻类衰老并释放对香豆酸时，这种关系是寄生的。释放的对香豆酸导致细菌合成玫瑰杀菌剂，这是藻类的 nM-μM 毒素。我们研究了玫瑰杀菌剂的生物合成，并报告说所有玫瑰杀菌剂前体在共生的共生阶段都发挥着关键作用。Roseobacticides 是由藻类生长促进剂、藻类细胞提供的主要食物分子和启动共生到寄生虫转换的藻类衰老信号生物合成的。因此，在共生过程中有益的分子在寄生过程中被转移到毒素的合成中。提出了一种从这些分子组装玫瑰杀菌剂的合理机制。
• CYP94B3 activity against jasmonic acid amino acid conjugates and the elucidation of 12-O-β-glucopyranosyl-jasmonoyl-l-isoleucine as an additional metabolite
  作者：Naoki Kitaoka、Hiroshi Kawaide、Naruki Amano、Takuya Matsubara、Kensuke Nabeta、Kosaku Takahashi、Hideyuki Matsuura

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.12.019

  日期：2014.3

  The hormonal action of jasmonate in plants is controlled by the precise balance between its biosynthesis and inactivation. Oxidation of jasmonoyl-L-isoleucine at the C-12 position, which is catalyzed by cytochrome P450s CYP94B3 and CYP94C1, is thought to be one of the main inactivation pathways. In this study, an additional function of CYP94B3 was elucidated, as well additional jasmonoyl-L-isoleucine metabolites being investigated. It was found that CYP94B3 also catalyzes the hydroxylation of jasmonoyl-L-valine and jasmonoyl-L-phenylalanine, and that these hydroxyl compounds accumulated after wounding and possessed lower activity than non-hydroxylated compounds. Additionally, 12-O-beta-glucopyranosyl-jasmonoyl-t-isoleucine accumulated after wounding, suggesting that it is a metabolite of