[2,3,4,5,6‐D₅]phenylethyl isothiocyanate | 912627-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,3,4,5,6‐D₅]phenylethyl isothiocyanate
• 英文别名: [phenyl-2H5]phenethyl isothiocyanate；2-Phenyl-D5-ethyl isothiocyanate；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(2-isothiocyanatoethyl)benzene
• CAS: 912627-98-6
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 168.203
• InChiKey: IZJDOKYDEWTZSO-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

2-苯基乙基异硫氰酸盐-d5是一种含有氘标记的化合物，它实际上是2-苯基乙基异硫氰酸酯的同位素版本。2-苯基乙基异硫氰酸酯具有很强的抗真菌作用，能够显著抑制链格孢的孢子萌发和菌丝生长，其最低抑菌浓度为1.22 mM。研究认为，这种化合物对抗链格孢的作用机制可能在于减少毒素含量并破坏细胞膜完整性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3,4,5,6‐D₅]phenylethyl isothiocyanate 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2R)-2-acetamido-3-[2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)ethylcarbamothioylsulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于代谢研究的[苯基-2H5]葡糖苷酸及其代谢物的合成

  摘要：

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1004
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇-D5 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2,3,4,5,6‐D₅]phenylethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  用于代谢研究的[苯基-2H5]葡糖苷酸及其代谢物的合成

  摘要：

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1004

文献信息

• Synthesis of stable isotope-labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Q. Huy To

  DOI：10.1002/jlcr.3591

  日期：2018.2

  The syntheses of perdeuterated phytoalexins nasturlexins A and C, and putative biosynthetic precursors, including phenylethyl isothiocyanates and phenylethyl dithiocarbamates, using commercially available [2,3,4,5,6-D5]phenylalanine, [2,3,4,5,6-D5]nitrobenzene, and [2,3,4,5,6-D5]benzaldehyde are described. In addition, application of an efficient deuterium-hydrogen exchange transformation to nonlabeled starting materials allowed access to new deuterated compounds, including 3-hydroxyphenylethyl glucosinolate.

  利用市售的[2,3,4,5,6-D5]苯丙氨酸、[2,3,4,5,6-D5]硝基苯和[2,3,4,5,6-D5]苯甲醛，合成了全氘化的植保菌素nasturtexins A和C，以及包括苯乙基异硫氰酸酯和苯乙基二硫代氨基甲酸盐在内的假定生物合成前体。此外，应用高效的氘-氢交换转化非标记起始材料，使得获得包括3-羟基苯乙基葡萄糖苷酸在内的新氘化化合物成为可能。
• The synthesis of [phenyl-2H5]gluconasturtiin and its metabolites for metabolic studies
  作者：John J. Morrison、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1004

  日期：2005.10.30

  The synthesis of a deuterium labelled glucosinolate, [2H5]gluconasturtiin, is described starting from [2H5]bromobenzene. The potential metabolites of the glucosinolate, namely the [phenyl-2H5]phenethyl isothiocyanate, nitrile, thiocyanate, amine and the mercapturic acid conjugate of phenethyl isothiocyanate are also described. This series of compounds has been prepared for use in feeding studies to

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.