氘代L-苯丙氨酸 | 17942-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氘代L-苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-α-octadeuteriophenylalanine
• 英文别名: [2,3,3,2',3',4',5',6'-2H8]-L-phenylalanine；L-[2,3,4,2',3',4',5',6']-octadeuteriophenylalanine；L-phenyl-d8-alanine；L-[a,b,b,2,3,4,5,6-²H₈]Phe；L-Phenyl-d5-alanine-2,3,3-d3；(2S)-2-amino-2,3,3-trideuterio-3-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)propanoic acid
• CAS: 17942-32-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 173.128
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-WYMAAGAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热、超声处理）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代L-苯丙氨酸 在 Camellia sinensis aromatic amino acid transaminase 1 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对于芳族芳香化合物的形成的可替代途径从L-苯丙氨酸衍生通过苯基丙酮酸在茶（茶树（L.）O. Kuntze）叶

  摘要：

  芳族芳香化合物有助于茶风味（茶树（L.）O. Kuntze）和它们大多来源于升-苯丙氨酸经由反式-肉桂酸，或直接从升-苯丙氨酸。这项研究的目的是研究茶中芳香化合物的形成是否涉及通过苯丙酮酸衍生自1-苯丙氨酸的替代途径。苯丙酮酸的酶反应表明，苯甲醛，苯甲醇和苯甲酸甲酯是从茶叶中的苯丙酮酸衍生而来的。使用[ 2 H 8 ] l进行饲养实验-苯丙氨酸表明在由芳香族氨基酸氨基转移酶（AAATs）催化的反应中，苯丙酮酸衍生自1-苯丙氨酸。CsAAAT1表明朝着更高的催化效率升-苯丙氨酸（p  ≤0.001），而显示出CsAAAT2朝着更高的催化效率升-酪氨酸（p  ≤0.001）。两种CsAAATs都位于叶细胞的细胞质中。总之，茶叶中出现了另一种经由苯基丙酮酸形成衍生自1-苯基丙氨酸的芳香族香气化合物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.07.056
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴-d7 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Dowex 50-WX₈ 、 重水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 98.83h， 生成 氘代L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Dziadulewicz, Edward; Behrendt, Linda, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1215 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DEUTERATED TETRAPEPTIDES THAT TARGET MITOCHONDRIA<br/>[FR] TÉTRAPEPTIDES DEUTÉRÉS QUI CIBLENT LES MITOCHONDRIES
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019099481A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed are deuterated analogs of SBT-20 and elamipretide (MTP-131). The compounds are useful for the treatment and prevention of ischemia-reperfusion injury (e.g., cardiac ischemia-reperfusion injury) or myocardial infarction.

  揭示了SBT-20和elamipretide（MTP-131）的氘代物。这些化合物可用于治疗和预防缺血再灌注损伤（例如心脏缺血再灌注损伤）或心肌梗死。
• Production of 2-Phenylethanol in Roses as the Dominant Floral Scent Compound from<scp>L</scp>-Phenylalanine by Two Key Enzymes, a PLP-Dependent Decarboxylase and a Phenylacetaldehyde Reductase
  作者：Miwa SAKAI、Hiroshi HIRATA、Hironori SAYAMA、Kazuya SEKIGUCHI、Hiroaki ITANO、Tatsuo ASAI、Hideo DOHRA、Masakazu HARA、Naoharu WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.70090

  日期：2007.10.23

  dominant floral scent compound in roses, using enzyme assays. L-[(2)H8] Phenylalanine was converted to [(2)H8] phenylacetaldehyde and [(2)H8]-2-phenylethanol by two enzymes derived from the flower petals of R. 'Hoh-Jun,' these being identified as pyridoxal-5'-phosphate-dependent L-aromatic amino acid decarboxylase (AADC) and phenylacetaldehyde reductase (PAR). The activity of rose petal AADC to yield

  我们使用酶法研究了玫瑰中占主导地位的花香化合物2-苯乙醇的生物合成途径。通过衍生自R.'Hoh-Jun'花瓣的两种酶将L-[（2）H8]苯丙氨酸转化为[（2）H8]苯乙醛和[（2）H8] -2-苯基乙醇作为吡pyr醛-5'-磷酸依赖性的L-芳族氨基酸脱羧酶（AADC）和苯乙醛还原酶（PAR）。玫瑰花瓣AADC产生的对L-苯丙氨酸的苯乙醛活性比对D异构体的苯乙醛的活性高9倍，并且这种转化没有被单胺氧化酶的一种特异性抑制剂异烟肼抑制。在有氧条件下，玫瑰花瓣AADC在脱羧和氧化过程中化学计量生成了NH3和苯乙醛，然后水解L-苯丙氨酸。随后在PAR的作用下将苯乙醛转化为2-苯乙醇。PAR对几种挥发性醛显示出特异性。
• SEEBACH, DIETER;DZIADULEWICZ, EDWARD;BEHRENDT, LINDA;CONTOREGGI, SERGIO;F+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1215-1232
  作者：SEEBACH, DIETER、DZIADULEWICZ, EDWARD、BEHRENDT, LINDA、CONTOREGGI, SERGIO、F+

  DOI：——

  日期：——
• Seebach, Dieter; Dziadulewicz, Edward; Behrendt, Linda, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1215 - 1232
  作者：Seebach, Dieter、Dziadulewicz, Edward、Behrendt, Linda、Cantoreggi, Sergio、Fitzi, Robert

  DOI：——

  日期：——
• An alternative pathway for the formation of aromatic aroma compounds derived from l-phenylalanine via phenylpyruvic acid in tea (Camellia sinensis (L.) O. Kuntze) leaves
  作者：Xiaoqin Wang、Lanting Zeng、Yinyin Liao、Ying Zhou、Xinlan Xu、Fang Dong、Ziyin Yang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.07.056

  日期：2019.1

  Aromatic aroma compounds contribute to flavor of tea (Camellia sinensis (L.) O. Kuntze) and they are mostly derived from l-phenylalanine via trans-cinnamic acid or directly from l-phenylalanine. The objective of this study was to investigate whether an alternative pathway derived from l-phenylalanine via phenylpyruvic acid is involved in formation of aroma compounds in tea. Enzyme reaction with phenylpyruvic

  芳族芳香化合物有助于茶风味（茶树（L.）O. Kuntze）和它们大多来源于升-苯丙氨酸经由反式-肉桂酸，或直接从升-苯丙氨酸。这项研究的目的是研究茶中芳香化合物的形成是否涉及通过苯丙酮酸衍生自1-苯丙氨酸的替代途径。苯丙酮酸的酶反应表明，苯甲醛，苯甲醇和苯甲酸甲酯是从茶叶中的苯丙酮酸衍生而来的。使用[ 2 H 8 ] l进行饲养实验-苯丙氨酸表明在由芳香族氨基酸氨基转移酶（AAATs）催化的反应中，苯丙酮酸衍生自1-苯丙氨酸。CsAAAT1表明朝着更高的催化效率升-苯丙氨酸（p  ≤0.001），而显示出CsAAAT2朝着更高的催化效率升-酪氨酸（p  ≤0.001）。两种CsAAATs都位于叶细胞的细胞质中。总之，茶叶中出现了另一种经由苯基丙酮酸形成衍生自1-苯基丙氨酸的芳香族香气化合物的途径。