[phenyl-2H5]phenethylamine | 912627-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [phenyl-2H5]phenethylamine
• 英文别名: [2,3,4,5,6-D₅]phenylethyl amine；2-phenylethan-1-amine-d₅；[D5]phenylethanamine；2-Phenyl-d5-ethylamine；2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)ethanamine
• CAS: 912627-99-7
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 126.142
• InChiKey: BHHGXPLMPWCGHP-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [phenyl-2H5]phenethylamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-mercapto-N-(phenethyl)octanamide-d₅
  参考文献：
  名称：

  具有 Phe 环和酰胺基团的 8-巯基-N-（苯乙基）辛酰胺硫醇形成 SAM 的反射吸收红外光谱表征

  摘要：

  多功能含酰胺自组装单分子层 (SAM) 为构建具有所需物理化学性质和独特稳定性的界面提供了前景。在这项研究中，我们报告了具有末端苯丙氨酸 (Phe) 环官能团 (HS(CH2)7CONH(CH2)2C6H5) 的含酰胺硫醇的合成，以及通过反射吸收红外光谱法表征金上这些硫醇形成 SAM （莱尔斯）。为了可靠地分配振动带，还合成和研究了环氘代类似物。吸附时间引起的 Amide-II 带频率和 Amide-II/Amide-I 带相对强度的变化显示出双态 sigmoidal 形式依赖性，过渡拐点分别位于 2.2 ± 0.5 和 4.7 ± 0.5 分钟。从初始（无序）到最终（氢键、有序）结构的转变导致 Amide-II 频率从 1548 cm-1 增加到 1557 cm-1，这是反式构象中强氢键酰胺网络的诊断依据。然而，与有序的烷烃硫醇单层相比，发现烷基链之间的横向相互作用有所减少。

  DOI：

  10.3390/molecules25235633
• 作为产物：
  描述：

  [phenyl-2H5]phenylethyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [phenyl-2H5]phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于代谢研究的[苯基-2H5]葡糖苷酸及其代谢物的合成

  摘要：

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1004

文献信息

• DEUTERO-PHENFORMIN DERIVATIVES
  申请人：Enlibrium Inc

  公开号：US20170210704A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present disclosure is directed to novel phenformin derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, or stereoisomers thereof. This disclosure also provides compositions and the use of such compositions in method of treating cancer, diabetes, or polycystic ovarian syndrome.

  本公开涉及新的苯乙双胍衍生物，以及它们的药用可接受的盐、溶剂化物或立体异构体。本公开还提供了此类化合物的组合物及其在治疗癌症、糖尿病或多囊卵巢综合征的方法中的用途。
• Synthesis of stable isotope-labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Q. Huy To

  DOI：10.1002/jlcr.3591

  日期：2018.2

  The syntheses of perdeuterated phytoalexins nasturlexins A and C, and putative biosynthetic precursors, including phenylethyl isothiocyanates and phenylethyl dithiocarbamates, using commercially available [2,3,4,5,6-D5]phenylalanine, [2,3,4,5,6-D5]nitrobenzene, and [2,3,4,5,6-D5]benzaldehyde are described. In addition, application of an efficient deuterium-hydrogen exchange transformation to nonlabeled starting materials allowed access to new deuterated compounds, including 3-hydroxyphenylethyl glucosinolate.

  利用市售的[2,3,4,5,6-D5]苯丙氨酸、[2,3,4,5,6-D5]硝基苯和[2,3,4,5,6-D5]苯甲醛，合成了全氘化的植保菌素nasturtexins A和C，以及包括苯乙基异硫氰酸酯和苯乙基二硫代氨基甲酸盐在内的假定生物合成前体。此外，应用高效的氘-氢交换转化非标记起始材料，使得获得包括3-羟基苯乙基葡萄糖苷酸在内的新氘化化合物成为可能。
• Mild and selective hydrogen–deuterium exchange for aromatic hydrogen of amines
  作者：Zetryana Puteri Tachrim、Manami Hashinoki、Zeping Wang、Zhang Wen、Zhuang Zihan、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/jlcr.4048

  日期：2023.8

  deuteration of the aromatic moiety in aromatic and aralkyl amines is reported. The acid-catalyzed deuteration is facilitated by deuterated trifluoromethanesulfonic acid, [D]triflic acid, CF3SO3D, TfOD, which acts as both the reaction solvent and the source of the deuterium label. The mild conditions enable room temperature hydrogen/deuterium exchange for most of the para-substituted aromatic amine derivatives

  报道了芳香胺和芳烷基胺中芳香族部分的直接亲电氘化。氘化三氟甲磺酸、[D]三氟甲磺酸、CF 3 SO 3 D、TfOD 促进酸催化氘化，其既充当反应溶剂又充当氘标记的来源。温和的条件使得大多数所研究的对位取代的芳香胺衍生物能够在室温下进行氢/氘交换。此外，反应时间短，芳族氘化程度高，并且产物的分离简单。所研究的手性芳烷基胺的光学活性得以保留。
• The synthesis of [phenyl-2H5]gluconasturtiin and its metabolites for metabolic studies
  作者：John J. Morrison、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1004

  日期：2005.10.30

  The synthesis of a deuterium labelled glucosinolate, [2H5]gluconasturtiin, is described starting from [2H5]bromobenzene. The potential metabolites of the glucosinolate, namely the [phenyl-2H5]phenethyl isothiocyanate, nitrile, thiocyanate, amine and the mercapturic acid conjugate of phenethyl isothiocyanate are also described. This series of compounds has been prepared for use in feeding studies to

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reflection Absorption Infrared Spectroscopy Characterization of SAM Formation from 8-Mercapto-N-(phenethyl)octanamide Thiols with Phe Ring and Amide Groups
  作者：Zenonas Kuodis、Ieva Matulaitienė、Marija Špandyreva、Linas Labanauskas、Sigitas Stončius、Olegas Eicher-Lorka、Rita Sadzevičienė、Gediminas Niaura

  DOI：10.3390/molecules25235633

  日期：——

  with required physicochemical properties and distinctive stability. In this study, we report the synthesis of amide-containing thiols with terminal phenylalanine (Phe) ring functionality (HS(CH2)7CONH(CH2)2C6H5) and the characterization of the formation of SAMs from these thiols on gold by reflection absorption infrared spectroscopy (RAIRS). For reliable assignments of vibrational bands, ring deuterated

  多功能含酰胺自组装单分子层 (SAM) 为构建具有所需物理化学性质和独特稳定性的界面提供了前景。在这项研究中，我们报告了具有末端苯丙氨酸 (Phe) 环官能团 (HS(CH2)7CONH(CH2)2C6H5) 的含酰胺硫醇的合成，以及通过反射吸收红外光谱法表征金上这些硫醇形成 SAM （莱尔斯）。为了可靠地分配振动带，还合成和研究了环氘代类似物。吸附时间引起的 Amide-II 带频率和 Amide-II/Amide-I 带相对强度的变化显示出双态 sigmoidal 形式依赖性，过渡拐点分别位于 2.2 ± 0.5 和 4.7 ± 0.5 分钟。从初始（无序）到最终（氢键、有序）结构的转变导致 Amide-II 频率从 1548 cm-1 增加到 1557 cm-1，这是反式构象中强氢键酰胺网络的诊断依据。然而，与有序的烷烃硫醇单层相比，发现烷基链之间的横向相互作用有所减少。