teujaponin B | 72948-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: teujaponin B
• 英文别名: teucjaponin B；Teupolin I
• CAS: 72948-20-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: LOZYVHYKXUKJDA-UYUQIPAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  teujaponin B 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1'S,2'R,4a'S,8a'R)-1'-(2-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-2',8a'-dimethyl-4',11'-dimethyleneoctahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1,4a]propanonaphthalene]
  参考文献：
  名称：

  从 Teucrium 物种中分离出的一些克罗丹二萜类化合物的绝对立体化学

  摘要：

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83737-6
• 作为产物：
  描述：

  teucjaponin A 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 teujaponin B
  参考文献：
  名称：

  Studies on the furanoid diterpenes from Teucrium japonicum Houtt.

  摘要：

  从日本柚木（Teucrium japonicum HOUTT.）中分离出两种新的呋喃类二萜，即柚木皂苷 A（II）和柚木皂苷 B（V）以及柚木素（I），并根据化学和光谱数据确定了它们的结构。Teucjaponin A 对 Prodenia litura 具有抗飞虫活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3561

文献信息

• Oxirane-opening reactions of some 6,19-oxygenated 4α,18- epoxy-neo-clerodanes isolated from Teucrium. Biogenesis and antifeedant activity of their derivatives
  作者：Benjamín Rodríguez、María C. de la Torre、Aurea Perales、Peter Y. Malakov、Georgy Y. Papanov、Monique S.J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80701-8

  日期：1994.5

  functionality at C-6 and its stereochemistry determine the course of the reaction and affect the retention or inversion of the configuration at the C-4 asymmetric centre. In the light of these reactions, a hypothesis on the biogenetic pathway of some neo-clerodane diterpenoids isolated from Teucrium species is proposed. Moreover, useful criteria for establishing the stereochemistry at C-4 in these derivatives

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。
• The absolute stereochemistry of some clerodane diterpenoids from Teucrium species
  作者：Martin Martinez-Ripoll、Jose Fayos、Benjamin Rodriguez、Maria C. Garcia-Alvarez、Giuseppe Savona、Franco Piozzi、Mariapia Paternostro、James R. Hanson

  DOI：10.1039/p19810001186

  日期：——

  The absolute configurations of 19-acetylgnaphalin, and another diterpenoid from T. gnaphalodes, probably identical with teucrin P1, have been determined by X-ray analysis; they belong to the neoclerodane series. Isofruticolone has also been shown to belong to this series.

  X射线分析确定了19-乙酰基萘酚和另一种来自T. gnaphalodes的二萜类化合物的绝对构型，该构型可能与teucrin P 1相同。它们属于新环戊烷系列。异黄酮还被证明属于该系列。
• Hemisynthesis of Oxetane-Containing Neoclerodane Diterpenoids
  作者：Marı́a C de la Torre、Antonella Maggio、Benjamı́n Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00719-5

  日期：2000.9

  from 19-acetylgnaphalin (4). Oxetane ring formation has been accomplished by intramolecular oxirane ring opening on the 4β,18-epoxy-neoclerodane 23, which yields derivative 25, and by electrophilic cyclization of the Δ4(18) homoallylic alcohol 26, which proceeds exclusively via the 4-exo mode, for obtaining the 18-iodo-4α,19-oxetane 27. The twisted boat conformation of ring A in derivative 27 favours

  含4α，19-氧杂环丁烷的新环戊烷二萜25和27的半合成已由19-乙酰基萘酚（4）实现。氧杂环丁烷环的形成是通过在4β，18-环氧-新环戊烷23上进行分子内环氧乙烷开环而生成衍生物25以及通过仅通过4-exo进行的Δ4 （18）均丙醇26的亲电环化完成的模式，以获得18-碘-4α，19-氧杂环丁烷27。衍生物27中A环的扭曲舟状构象有利于分子内亲核取代反应生成化合物28，其在结构上具有非常有趣的四环部分。从Δ 4（18）不饱和的中间体21，获得了Δ 3个-neoclerodane二萜类化合物等30已经取得了。在Δ的亲电环化3异构体31经过一个5内切模式唯一地，形成3α，19-环氧neoclerodane 33。