acetylteujaponin B | 102734-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylteujaponin B
• 英文别名: 6-Acetyl-teucjaponin B
• CAS: 102734-71-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: AFRNHJDBERWLNW-KOXRQUKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylteujaponin B 反应 0.25h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新双环的双萜类化合物的热重排

  摘要：

  从Teucrium属植物中分离并在C-6，C-7和C-19位置具有不同功能的一些新环戊烷二萜类化合物在没有任何溶剂的情况下加热至其熔点以上。该处理产生了不同重排产物的良好收率，这些产物是用于合成其他天然新新环戊烷衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86910-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,5'R,8'abeta)-4'aalpha-乙酰氧基甲基-5-(3-呋喃基)-2',3',4,5,6',7',8',8'alpha-八氢-2'alpha-甲基二螺[呋喃-3(2H),1'(5'H)-萘-5',2''-环氧乙烷]-2,4'(4'aH)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 acetylteujaponin B
  参考文献：
  名称：

  从一些克罗二萜类化合物的绝对立体香科科属种

  摘要：

  X射线分析确定了19-乙酰基萘酚和另一种来自T. gnaphalodes的二萜类化合物的绝对构型，该构型可能与teucrin P 1相同。它们属于新环戊烷系列。异黄酮还被证明属于该系列。

  DOI：

  10.1039/p19810001186

文献信息

• Hemisynthesis of Oxetane-Containing Neoclerodane Diterpenoids
  作者：Marı́a C de la Torre、Antonella Maggio、Benjamı́n Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00719-5

  日期：2000.9

  from 19-acetylgnaphalin (4). Oxetane ring formation has been accomplished by intramolecular oxirane ring opening on the 4β,18-epoxy-neoclerodane 23, which yields derivative 25, and by electrophilic cyclization of the Δ4(18) homoallylic alcohol 26, which proceeds exclusively via the 4-exo mode, for obtaining the 18-iodo-4α,19-oxetane 27. The twisted boat conformation of ring A in derivative 27 favours

  含4α，19-氧杂环丁烷的新环戊烷二萜25和27的半合成已由19-乙酰基萘酚（4）实现。氧杂环丁烷环的形成是通过在4β，18-环氧-新环戊烷23上进行分子内环氧乙烷开环而生成衍生物25以及通过仅通过4-exo进行的Δ4 （18）均丙醇26的亲电环化完成的模式，以获得18-碘-4α，19-氧杂环丁烷27。衍生物27中A环的扭曲舟状构象有利于分子内亲核取代反应生成化合物28，其在结构上具有非常有趣的四环部分。从Δ 4（18）不饱和的中间体21，获得了Δ 3个-neoclerodane二萜类化合物等30已经取得了。在Δ的亲电环化3异构体31经过一个5内切模式唯一地，形成3α，19-环氧neoclerodane 33。