(1'S,2'R,4a'S,8a'R)-1'-(2-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-2',8a'-dimethyl-4',11'-dimethyleneoctahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1,4a]propanonaphthalene] | 126778-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,2'R,4a'S,8a'R)-1'-(2-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-2',8a'-dimethyl-4',11'-dimethyleneoctahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1,4a]propanonaphthalene]
• CAS: 126778-84-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: NQSHZTPNXFBUSP-LTYVCLAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,4a'S,8a'R)-1'-(2-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-2',8a'-dimethyl-4',11'-dimethyleneoctahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1,4a]propanonaphthalene] 在 磷酸 作用下， 反应 24.0h， 以15 mg的产率得到(1R,3aR,6aS,7R,10aS,11R)-7-(2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl)-1,3a-dihydroxy-11-methylhexahydro-1H,10H-7,1-ethanofuro[3,4-i]isochromen-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Teucrium abutiloides 的新克罗丹二萜类化合物

  摘要：

  摘要 从 Teucrium abutiloides 的地上部分，除了大量先前已知的双萜 12-epiteupolin II 和 montanin C 外，还分离出了两种新的新克罗丹二萜类物质 teubutilins A 和 B。 teubutilin A 的结构 [(12 S ,20 S )-6α-乙酰氧基-4α,18;15,16-diepoxy-neo-cleroda-13(16),14-dien-20,12,19-acetal] 和 teubutilin B [(12 S ,20 S)-6α,19-二乙酰氧基-20-O-乙酰基-4α,18; 15,16-diepoxy-neo-cleroda-13(16),14-diene-20,12-hemiacetal] 是通过化学和光谱方法以及与已知化合物的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85120-5
• 作为产物：
  描述：

  teujaponin B 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1'S,2'R,4a'S,8a'R)-1'-(2-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-2',8a'-dimethyl-4',11'-dimethyleneoctahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1,4a]propanonaphthalene]
  参考文献：
  名称：

  从 Teucrium 物种中分离出的一些克罗丹二萜类化合物的绝对立体化学

  摘要：

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83737-6