teucjaponin A | 81422-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: teucjaponin A
• CAS: 81422-44-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: LOZYVHYKXUKJDA-RBANXJOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  teucjaponin A 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 teujaponin B
  参考文献：
  名称：

  Studies on the furanoid diterpenes from Teucrium japonicum Houtt.

  摘要：

  从日本柚木（Teucrium japonicum HOUTT.）中分离出两种新的呋喃类二萜，即柚木皂苷 A（II）和柚木皂苷 B（V）以及柚木素（I），并根据化学和光谱数据确定了它们的结构。Teucjaponin A 对 Prodenia litura 具有抗飞虫活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3561

文献信息

• Oxirane-opening reactions of some 6,19-oxygenated 4α,18- epoxy-neo-clerodanes isolated from Teucrium. Biogenesis and antifeedant activity of their derivatives
  作者：Benjamín Rodríguez、María C. de la Torre、Aurea Perales、Peter Y. Malakov、Georgy Y. Papanov、Monique S.J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80701-8

  日期：1994.5

  functionality at C-6 and its stereochemistry determine the course of the reaction and affect the retention or inversion of the configuration at the C-4 asymmetric centre. In the light of these reactions, a hypothesis on the biogenetic pathway of some neo-clerodane diterpenoids isolated from Teucrium species is proposed. Moreover, useful criteria for establishing the stereochemistry at C-4 in these derivatives

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。
• Clerodane diterpenoids from Teucrium montanum subsp. Skorpilii
  作者：Georgi Y. Papanov、Peter Y. Malakov

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97697-0

  日期：1983.1

  Abstract From the aerial part of Teucrium montanum subs. skorpilii a new clerodane diterpenoid, montanin E, has been isolated and its structure was established by spectroscopic and chemical means and by partial synthesis from-19-acetylgnaphalin. In addition, a second compound, montanin F, was shown to be identical to the known diterpenoid teuejaponin A.

  摘要来自 Teucrium montanum subs 的地上部分。skorpilii 一种新的 clerodane 二萜类化合物 montanin E 已被分离出来，其结构是通过光谱和化学方法以及由 19-乙酰萘酚部分合成确定的。此外，第二种化合物 montanin F 被证明与已知的二萜类 teuejaponin A 相同。
• Neo-clerodane diterpenoids from Teucrium oxylepis subsp. Marianum
  作者：Ma José Sexmero Cuadrado、María C. De La Torre、Benjamín Rodríguez、Maurizio Bruno、Franco Piozzi、Giuseppe Savona

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83471-v

  日期：——
• Studies on the furanoid diterpenes from Teucrium japonicum Houtt.
  作者：TOSHIO MIYASE、HIROKO KAWASAKI、TADATAKA NORO、AKIRA UENO、SEIGO FUKUSHIMA、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3561

  日期：——

  Two new furanoid diterpenes, teucjaponin A (II) and teucjaponin B (V), have been isolated from Teucrium japonicum HOUTT. together with teucvin (I) and their structures were determined on the basis of chemical and spectral data. Teucjaponin A showed antifeedant activity for Prodenia litura.

  从日本柚木（Teucrium japonicum HOUTT.）中分离出两种新的呋喃类二萜，即柚木皂苷 A（II）和柚木皂苷 B（V）以及柚木素（I），并根据化学和光谱数据确定了它们的结构。Teucjaponin A 对 Prodenia litura 具有抗飞虫活性。