(3R,5S,5'R,8'abeta)-4'aalpha-乙酰氧基甲基-5-(3-呋喃基)-2',3',4,5,6',7',8',8'alpha-八氢-2'alpha-甲基二螺[呋喃-3(2H),1'(5'H)-萘-5',2''-环氧乙烷]-2,4'(4'aH)-二酮 | 64756-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3R,5S,5'R,8'abeta)-4'aalpha-乙酰氧基甲基-5-(3-呋喃基)-2',3',4,5,6',7',8',8'alpha-八氢-2'alpha-甲基二螺[呋喃-3(2H),1'(5'H)-萘-5',2''-环氧乙烷]-2,4'(4'aH)-二酮
• 英文名称: 19-acetylgnaphalin
• 英文别名: 19-acetyl-gnaphalin；19-acetylnaphalin；19-Acetylgnaphalin(terpene)
• CAS: 64756-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: IWEPQKLANYKTAS-UKLMFHPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,5'R,8'abeta)-4'aalpha-乙酰氧基甲基-5-(3-呋喃基)-2',3',4,5,6',7',8',8'alpha-八氢-2'alpha-甲基二螺[呋喃-3(2H),1'(5'H)-萘-5',2''-环氧乙烷]-2,4'(4'aH)-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 山藿香素
  参考文献：
  名称：

  从一些克罗二萜类化合物的绝对立体香科科属种

  摘要：

  X射线分析确定了19-乙酰基萘酚和另一种来自T. gnaphalodes的二萜类化合物的绝对构型，该构型可能与teucrin P 1相同。它们属于新环戊烷系列。异黄酮还被证明属于该系列。

  DOI：

  10.1039/p19810001186
• 作为产物：
  描述：

  teucjaponin A 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以100 mg的产率得到(3R,5S,5'R,8'abeta)-4'aalpha-乙酰氧基甲基-5-(3-呋喃基)-2',3',4,5,6',7',8',8'alpha-八氢-2'alpha-甲基二螺[呋喃-3(2H),1'(5'H)-萘-5',2''-环氧乙烷]-2,4'(4'aH)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the furanoid diterpenes from Teucrium japonicum Houtt.

  摘要：

  从日本柚木（Teucrium japonicum HOUTT.）中分离出两种新的呋喃类二萜，即柚木皂苷 A（II）和柚木皂苷 B（V）以及柚木素（I），并根据化学和光谱数据确定了它们的结构。Teucjaponin A 对 Prodenia litura 具有抗飞虫活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3561

文献信息

• Cobalt-Mediated Approach for the Synthesis of Terpene-Based Hybrids
  作者：Elsa Álvaro、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/ol034483y

  日期：2003.7.1

  [structure: see text] Dicobalt-beta-pinene hybrids of types I and II have been prepared using a Nicholas reaction between propargyl derivatives, obtained from commercial (1R)-(-)-myrtenal, and different aromatic nucleophiles. The method is suitable for the preparation of densely functionalized bio-organometallic natural product-based hybrids, as demonstrated by the preparation of a beta-pinene-neoclerodane

  [结构：见正文]使用从商业（1R）-（-）-myrtenal获得的炔丙基衍生物与不同的芳香亲核试剂之间的尼古拉斯反应，制备了I型和II型二钴-β-pine烯杂化物。该方法适用于制备密集功能化的基于生物有机金属天然产物的杂合体，如制备β-pine烯-新环戊烷杂合体所证明的。
• Two Versatile and Parallel Approaches to Highly Symmetrical Open and Closed Natural Product-Based Structures
  作者：Héctor E. Montenegro、Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200903264

  日期：2010.3.22

  Two parallel approaches for preparing diverse and highly symmetrical homohybrids derived from a series of mono‐ and diterpenes, steroids, and alkaloids are reported. Both procedures are based on the mono‐addition of bis(alkynyl) dilithium reagents to natural products having a carbonyl group to produce the corresponding alkynyl derivatives. The Glaser–Hay Cu‐promoted homocoupling of these alkynyl natural

  报道了两种平行的方法，用于制备衍生自一系列单萜和二萜，类固醇和生物碱的多样且高度对称的杂种。两种方法均基于双（炔基）二锂试剂向具有羰基的天然产物中单加成生成相应的炔基衍生物。这些炔基天然产物单加合物的Glaser-Hay Cu促进的均偶联以及Huisgen Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应导致合成基于甾族，萜烯和生物碱的同质衍生物各种各样的间隔物来连接天然产物支架。
• Oxirane-opening reactions of some 6,19-oxygenated 4α,18- epoxy-neo-clerodanes isolated from Teucrium. Biogenesis and antifeedant activity of their derivatives
  作者：Benjamín Rodríguez、María C. de la Torre、Aurea Perales、Peter Y. Malakov、Georgy Y. Papanov、Monique S.J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80701-8

  日期：1994.5

  functionality at C-6 and its stereochemistry determine the course of the reaction and affect the retention or inversion of the configuration at the C-4 asymmetric centre. In the light of these reactions, a hypothesis on the biogenetic pathway of some neo-clerodane diterpenoids isolated from Teucrium species is proposed. Moreover, useful criteria for establishing the stereochemistry at C-4 in these derivatives

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。
• Studies on the furanoid diterpenes from Teucrium japonicum Houtt.
  作者：TOSHIO MIYASE、HIROKO KAWASAKI、TADATAKA NORO、AKIRA UENO、SEIGO FUKUSHIMA、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3561

  日期：——

  Two new furanoid diterpenes, teucjaponin A (II) and teucjaponin B (V), have been isolated from Teucrium japonicum HOUTT. together with teucvin (I) and their structures were determined on the basis of chemical and spectral data. Teucjaponin A showed antifeedant activity for Prodenia litura.

  从日本柚木（Teucrium japonicum HOUTT.）中分离出两种新的呋喃类二萜，即柚木皂苷 A（II）和柚木皂苷 B（V）以及柚木素（I），并根据化学和光谱数据确定了它们的结构。Teucjaponin A 对 Prodenia litura 具有抗飞虫活性。
• The Nicholas Approach to Natural Product Hybrids
  作者：Elsa Álvaro、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200600136

  日期：2006.8.16

  product hybrid compounds. These intermolecular reactions have a low selectivity and are scarcely efficient for non-conjugated cations, but they are highly efficient to produce new terpene structures through an intramolecular reaction pathway. The use of cations derived from natural product derived [Co(2)(CO)(6)]-enyne complexes is, in contrast, a highly efficient regio- and stereoselective procedure

  萜烯基支架的分子间尼古拉斯反应是获得天然产物杂化化合物的绝佳途径。这些分子间反应具有低选择性并且对于非共轭阳离子几乎没有效率，但是它们通过分子内反应途径高效产生新的萜烯结构。相比之下，使用天然产物衍生的[Co（2）（CO）（6）]-烯炔配合物衍生的阳离子是一种高效的区域选择性和立体选择性方法，可制备非常复杂的结构，并结合了各种稠密功能化或不稳定的部分。因此，β-pine烯-二萜-生物碱或同型杂化物可以完全立体，区域和位点选择性的方式进入。通过选择酒精的性质，该方法可有效地区分不同的炔丙基位置，是由炔类衍生的阳离子，反应性最强。以此方式制备了具有类固醇-萜烯-吲哚骨架的嵌合体38。