methyl (3R,5S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate | 1611460-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3R,5S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1611460-83-3
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆
• 分子量: 449.588
• InChiKey: XMFODXXIZRJYFE-MCCOCYNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C
• 沸点：
  471.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate 、 乙酸酐 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (3R,5S)-2-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (3R,5S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739