(R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐 | 144461-19-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐
• 英文名称: (R)-2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-propanediol monoacetate
• 英文别名: (R)-4,4-diethoxy-2-(hydroxymethyl)butyl acetate；(2R)-2-acetoxymethyl-4,4-diethoxy-butanol；[(2R)-4,4-diethoxy-2-(hydroxymethyl)butyl] acetate
• CAS: 144461-19-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅
• 分子量: 234.293
• InChiKey: UFSFOZXONNJSBH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,4-diethoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR studies, and pharmacological evaluation of 3-anilino-4-(3-indolyl) maleimides with conformationally restricted structure as orally bioavailable PKCβ-selective inhibitors

  摘要：

  Conformationally restricted 3-anilino-4-(3-indolyl)maleimide derivatives were designed and synthesized aiming at discovery of novel protein kinase C beta (PKC beta)-selective inhibitors possessing oral bioavailability. Among them, compounds having a fused five-membered ring at the indole 1,2-position inhibited PKC beta 2 with IC50 of nM-order and showed good oral bioavailability. One of the most potent compounds was found to be PKC beta-selective over other 6 isozymes and exhibited ameliorative effects in a rat diabetic retinopathy model via oral route. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.033
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 二乙氧乙基丙二醇 以95%的产率得到(R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  由脂肪酶催化反应制得的（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯合成手性3-取代的γ-内酯和9-呋喃基腺嘌呤。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，以高光学和化学产率合成了手性结构单元（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯。从该化合物，我们合成了手性的3-取代的γ-内酯和具有抗病毒活性的新核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.823

文献信息

• Synthesis of Optically Active Nucleoside Analogs Containing 2,3-Dideoxyapiose in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Iodide.
  作者：Keiko OHSAWA、Tatsushi SHIOZAWA、Kazuo ACHIWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.41.1906

  日期：——

  Optically pure (R)-4, 4-diethoxy-2-(hydroxymethyl)butyl acetate (1) was synthesized enantioselectively by lipase-catalyzed transesterification from 4, 4-diethoxy-2-(hydroxymethyl)butanol. Coupling of silylated nucleobases and 2-O-acetyl-5-O-pivaloyl-(3S)-2, 3-dideoxyapiose (2) prepared from 1 was found to proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl iodide under mild conditions to afford optically active nucleoside analogs.

  光学纯的(R)-4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁酸乙酯(1)是通过脂肪酶催化的酯交换反应，从4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁醇合成得到的。发现将硅化的核苷碱基与从1制备的2-O-乙酰基-5-O-匹伐酰基-(3S)-2, 3-脱氧阿葡萄糖(2)在温和条件下，在催化量的三甲基硅基碘化物存在下，可以顺利进行反应，生成光学活性的核苷类似物。
• [EN] ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES ACYCLIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1997030051A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Compounds of formula (I) where one of R1 and R2 is -C(O)CH(CH(CH3)2)NH2 or -C(O)CH(CH(CH3)CH2CH3)NH2; the other of R1 and R2 is -C(=O)C3-C21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl; and R3 is OH or H; and pharmaceutically acceptable salts thereof have utility as enhanced bioavailability antivirals against herpes and retroviral infections.(FR) On décrit des composés de la formule (I) dans laquelle R1 ou R2 correspond à -C(O)CH(CH(CH3)2)NH2 ou -C(O)CH(CH(CH3)CH2CH3)NH2, tandis que l'autre élément correspond à un alkyle -C(=O)C3-C21 facultativement substitué, saturé ou monoinsaturé, et R3 correspond à OH ou H. On décrit également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, utiles comme antiviraux, à biodisponibilité renforcée, contre l'herpès et les infections par rétrovirus.

  (I)式化合物中，其中R1和R2中的一个是-C(O)CH(CH(CH3)2)NH2或-C(O)CH(CH( )CH2 )NH2；另一个是-C(=O)C3-C21饱和或单不饱和、可选地取代的烷基；R3为OH或H；以及其药学上可接受的盐，具有作为增强生物利用度的抗病毒药物，用于对抗疱疹病毒和逆转录病毒感染的功效。
• Acyclic nucleoside derivatives
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：US20020188125A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Methods and novel intermediates for the preparation of and the treatment with acyclic nucleoside derivatives of the formula: 1 where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 2 , saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H.

  制备和处理公式1中的非环式核苷衍生物的方法和新型中间体，其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是—C（O）C3-C2，饱和或单不饱和，可选地取代的烷基，而R3是OH或H。
• Synthesis of acyclic nucleoside derivatives
  申请人：Leanna Robert M.

  公开号：US20050250795A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Methods and novel intermediates for the preparation of acyclic nucleoside derivatives of the formula: where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备无环核苷衍生物的方法和新型中间体，其化学式为：其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是饱和或单不饱和的（可选地取代的）C（O）C3-C21烷基，R3为OH或H；或其药学上可接受的盐。
• ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：ENGELHARDT Per

  公开号：US20090076041A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Methods and novel intermediates for the preparation of and the treatment with acyclic nucleoside derivatives of the formula: where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H.

  制备和处理公式为的非环核苷衍生物的方法和新型中间体： 其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是饱和或单不饱和的，可选地取代的烷基，其链长为C3-C21，另外R1和R2中的另一个是—C(O)基团，R3为OH或H。