6,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone | 74693-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone；6,7-Dihydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 74693-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: SLKFBPQMCSYKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-6,7-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  ISOFLAVANS DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SOYBEAN LIPOXYGENASE: IN-VITRO AND DOCKING STUDIES

  摘要：

  The lipoxygenases (LOX) are a family of non-heme iron-containing dioxygenases which catalyze the stereospecific insertion of molecular oxygen lino arachidonic acid, leading to hydroxy derivatives as end products. In this work, we studied the behavior of seven isoflavans on 15-soybean lipoxygenases (15-sLOX), comparing them with the known inhibitors quercetin and 3,4-dihydroxybenzoic acid. Four of the seven investigated isoflavans showed IC50 values smaller than 50 mu M, being more potent than quercetin or 3, 4-dihydroxybenzoic acid. Besides a catecholic pattern, the presence of an aromatic ring B seems to confer additional activity to these compounds, a result which was rationalized by docking studies of these isoflavanss into the enzyme binding site.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072011000400024
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  基于构效关系预测的异黄酮-金雀花碱曼尼希碱合成及其对 HEp-2 喉癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300560

文献信息

• Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04814346A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Isoflavans of the formula I ##STR1## wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valuable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  式I中的异黄酮##STR1##其中OR，R'，R"和环B的基团如规范所定义，表现出有价值的药理特性，特别是用于治疗血管疾病。它们是通过已知的方法制备的。
• Bicyclic compounds
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0267155A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Isoflavans of the formula I wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valueable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的异黄酮（其中基团 OR、R'、R "和环 B 如说明书中所定义）具有宝贵的药理特性，特别是在治疗血管疾病方面。 它们是通过本身已知的方法制备的。
• Bhardwaj, D. K.; Bisht, M. S.; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 82 - 84
  作者：Bhardwaj, D. K.、Bisht, M. S.、Jain, R. K.、Mehta, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Parmar, V. S.; Singh, Suddham; Jain, Rajni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 484 - 485
  作者：Parmar, V. S.、Singh, Suddham、Jain, Rajni

  DOI：——

  日期：——
• US4826986A
  申请人：——

  公开号：US4826986A

  公开（公告）日：1989-05-02