(1S,5S,6S,8R,9R)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,9-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene | 485755-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6S,8R,9R)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,9-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
• 英文别名: 1-[(2R,3R,3aS,7S,7aS)-3,7-dihydroxy-3a-phenylmethoxy-7a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 485755-43-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 506.555
• InChiKey: DUYBMONGUFWFTF-SYDDPEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,8R,9R)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,9-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(1S,5S,6S,8R,9R)-1,5,9-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-反式连接的双环核苷被锁定在S型构象中。

  摘要：

  通过合成两个模型衍生物，引入一类具有锁定的S型呋喃糖构象的3'，4'-反式联环双环核苷。一种通过环醚形成获得，另一种通过闭环易位方法获得。

  DOI：

  10.1039/b205031e
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5S,6S,8R,9R)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,9-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-反式连接的双环核苷被锁定在S型构象中。

  摘要：

  通过合成两个模型衍生物，引入一类具有锁定的S型呋喃糖构象的3'，4'-反式联环双环核苷。一种通过环醚形成获得，另一种通过闭环易位方法获得。

  DOI：

  10.1039/b205031e

文献信息

• 3′,4′-trans-Linked bicyclic nucleosides locked in S-type conformations
  作者：Helena Thomasen、Michael Meldgaard、Morten Freitag、Michael Petersen、Jesper Wengel、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b205031e

  日期：——

  A novel class of 3',4'-trans-linked bicyclic nucleosides with locked S-type furanose conformations is introduced by synthesis of two model derivatives; one was obtained by cyclic ether formation and the other by ring-closing metathesis methodology.

  通过合成两个模型衍生物，引入一类具有锁定的S型呋喃糖构象的3'，4'-反式联环双环核苷。一种通过环醚形成获得，另一种通过闭环易位方法获得。
• A ring-closing metathesis based synthesis of bicyclic nucleosides locked in S-type conformations by hydroxyl functionalised 3′,4′-trans linkages
  作者：Morten Freitag、Helena Thomasen、Nanna K Christensen、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.019

  日期：2004.4

  introduced in this nucleoside reveals a large potential for further derivatisation, and as the first example, a stereoselective dihydroxylation followed by deprotection afforded a multihydroxylated bicyclic nucleoside. The configuration and conformational behaviour was determined by NMR spectroscopy and ab initio calculations, and both this bicyclic nucleoside and its unsaturated analogue were found to

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。