2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 | 85870-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-羰基-1,2-二氢3-喹啉甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate；1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid,ethyl ester；ethyl 2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 85870-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD18416618
• 分子量: 217.224
• InChiKey: POZIHPKRJFLANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到1,2-二氢-6-硝基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stover, James S.; Shi, Jin; Jin, Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((6-nitrocyclohexa-1,5-dien-1-yl)methylene)malonate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-3-芳基喹啉作为有效的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  设计，合成了几种2-苯胺基-3-芳基喹啉，并筛选了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒活性：HeLa，DU-145，A549，MDA-MB-231和MCF-7。它们的IC50值在0.77至23.6μm的范围内。在该系列中，化合物7f [（（4-氟苯基）（2-（（4-氟苯基）氨基）喹啉-3-基）甲酮]和7g [（4-氯苯基）（2-（（4-氟苯基） [氨基）喹啉-3-基）甲酮]对人肺癌和前列腺癌细胞系显示出显着的抗增殖活性。化合物7f和7g抑制微管蛋白聚合的IC50值分别为2.24和2.10μm，远低于参考化合物E7010 [N-（2-（4-（4-羟基苯基氨基）吡啶-3-基）] -4-甲氧基苯磺酰胺]。此外，流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，从而导致细胞凋亡。线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC分析和细胞内ROS的产生也证实了细胞凋亡。免疫组织化学，蛋白质印迹和微管蛋白聚合

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600259

文献信息

• [EN] Amide compounds and uses thereof<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2021197276A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are novel amide compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising same, methods for preparing same, and uses thereof, wherein the definition of each symbol is as described in the description.

  本文提供了化合物的新型酰胺化合物的公式(I)，包括相同的药物组合物，制备相同的方法以及它们的用途，其中每个符号的定义如描述中所述。
• Heterocyclic compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05733917A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Endo-(8-methyl-8-azabicyclo\x9b3.2.1!oct-3-yl) 1-isopropyl-2(1H)-quinolone-3-carboxylate represented by Formula (I): ##STR1## or an acid addition salt thereof acts on a serotonin 4 receptor thereby to have a serotonin-like receptor stimulating activity, therefore has an action on activating gastrointestinal motor functions and thus is effective for the improvement of gastrointestinal conditions such as heartburn, anorexia, bowel pain or abdominal distension accompanied by chronic gastritis or postoperative gastroparesis, and further for the treatment of gastro-esophagal reflux, intestinal pseudo-obstruction or constipation.

  Endo-(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基) 1-异丙基-2(1H)-喹啉-3-羧酸酯，化学式(I)：##STR1## 或其酸盐加合物作用于5-羟色胺4受体，具有类似5-羟色胺受体的刺激活性，因此对激活胃肠运动功能具有作用，因此对改善胃肠状况如胃灼热、厌食、伴有慢性胃炎或术后胃麻痹的肠道疼痛或腹胀以及治疗胃食管反流、肠假性梗阻或便秘有效。
• RING-FUSED 2-PYRIDONE DERIVATIVES AND HERBICIDES
  申请人：Takabe Fumiaki

  公开号：US20110287937A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are 2-pyridone derivatives which have excellent herbicidal activity and exhibit high safety to useful crops and so on; salts thereof; and herbicides containing same. In more detail, 2-pyridone derivatives represented by general formula [I] or agrochemically acceptable salts thereof, and herbicides containing these compounds are provided. In general formula [I], X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 , X 3 , and X 4 are to each CH or N(O) m ; m is an integer of 0 or 1; R 1 is a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group, or the like; R 2 is a halogen atom, a cyano group, or the like; n is an integer of 0 to 4; R 3 is a hydroxyl group, a halogen atom, or the like; A 1 is C(R 11 R 12 ); A 2 is C(R 13 R 14 ) or C═O; A 3 is C(R 15 R 16 ); and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.

  提供了具有优异除草活性并对有用作物等表现出高安全性的2-吡啶酮衍生物；其盐；以及含有这些化合物的除草剂。更详细地说，提供了通式[I]所表示的2-吡啶酮衍生物或其农药可接受的盐，以及含有这些化合物的除草剂。在通式[I]中，X1是氧原子或硫原子；X2、X3和X4分别为CH或N(O)m；m是0或1的整数；R1是氢原子，C1-12烷基或类似物；R2是卤素原子，氰基或类似物；n是0到4的整数；R3是羟基，卤素原子或类似物；A1是C(R11R12)；A2是C(R13R14)或C═O；A3是C(R15R16)；R11、R12、R13、R14、R15和R16分别独立地是氢原子或C1-6烷基基团。
• New analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030004150A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  其中取代基如规范中所定义的化合物的化学式，这些化合物在癌症治疗中很有用。
• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。