1-乙基-2-氧代喹啉-3-羧酸 | 67984-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-氧代喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid；1-ethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 67984-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08754098
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZBHCDQLTPASLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-氧代喹啉-3-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shelke, Jayant; Meshram, Gangadhar; Dongre, Prabhkar, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 4, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]丙二酸二乙基酯 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-乙基-2-氧代喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列N-氮杂双环烷基-1-烷基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺，并测试其在调节豚鼠肌肉电刺激收缩中对血清素5-HT4受体的刺激作用。在这些化合物中，N-氮杂双环烷基-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，9c，10c，11c，12c）表现出强效的血清素5-HT4受体刺激活性。其中，最强效的化合物N-(内源性-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]八烷-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，ED50=36.3 nM）其活性是西沙必利的七倍，而8c在10μM时对5-HT1A、5-HT1D、D2、毒蕈碱M2或毒蕈碱M3受体均没有亲和力。化合物8c在进食状态下的意识犬中刺激消化道运动（1.0 mg/kg，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2003

文献信息

• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：
• Yoneda, Fumio; Sakuma, Yoshiharu; Koshiro, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 293 - 296
  作者：Yoneda, Fumio、Sakuma, Yoshiharu、Koshiro, Akira

  DOI：——

  日期：——
• 4-hydroxy-2-quinolones. 178*. irreversible chemical modification of chinoxicaine at the position 4 of the quinolone ring
  作者：I. V. Ukrainets、A. A. Tkach、V. V. Kravtsova、V. I. Mamchur、E. Yu. Kovalenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0593-z

  日期：2010.11

  While continuing our investigation in improving the pharmaceutical activities of the local anesthetic Chinoxicaine we have studied the irreversible replacement of its 4-OH group for bioisosteric fragments. For this purpose the synthesis of a series of 4-R-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids 2-(diethylamino) ethylamide hydrochlorides has been carried out. The experimental data of the local anesthetic properties of the compounds obtained are given and discussed.
• [EN] NOVEL QUINOLINONE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE QUINOLINONE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 신규한 퀴놀리논 유도체 및 이의 용도
  申请人：KWANGJU INST SCI & TECH

  公开号：WO2015050379A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  본 발명은 다양한 신규 퀴놀리논(quinolinone) 유도체 화합물 및 이들을 유효성분으로 포함하는 IL-2 활성 억제용 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 과도한 IL-2 발현/활성과 관련된 다양한 질환, 즉 만성 염증성 질환 또는 자가면역 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 이용될 수 있다.
• Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.
  作者：Masaji SUZUKI、Yutaka OHUCHI、Hajime ASANUMA、Toshie KANEKO、Sadakazu YOKOMORI、Chika ITO、Yoshihiko ISOBE、Makoto MURAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.48.2003

  日期：——

  A series of N-azabicycloalkyl-1-alkyl-2-oxo-1, 2-dihydro-3-quinolinecarboxamides were synthesized and tested for serotonin 5-HT4 receptor-stimulating effects in the regulation of electrically-evoked contraction in guinea pig muscle. Among them, N-azabicycloalkyl-1-isopropyl-2-oxo-1, 2-dihydro-3-quinolinecarboxamide (8c, 9c, 10c, 11c, 12c) exhibited potent serotonin 5-HT4 receptor-stimulating activity. The most potent compound, N-(endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1, 2-dihydro-3-quinolinecarboxamide (8c, ED50=36.3 nM), was seven times as active as cisapride, while 8c had no affinity for 5-HT1A, 5-HT1D, D2, muscarinic M2 or muscarinic M3 receptors even at 10μM. Compound 8c stimulated digestive tract motility in conscious fed dogs (1.0 mg/kg p.o.).

  合成了一系列N-氮杂双环烷基-1-烷基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺，并测试其在调节豚鼠肌肉电刺激收缩中对血清素5-HT4受体的刺激作用。在这些化合物中，N-氮杂双环烷基-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，9c，10c，11c，12c）表现出强效的血清素5-HT4受体刺激活性。其中，最强效的化合物N-(内源性-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]八烷-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，ED50=36.3 nM）其活性是西沙必利的七倍，而8c在10μM时对5-HT1A、5-HT1D、D2、毒蕈碱M2或毒蕈碱M3受体均没有亲和力。化合物8c在进食状态下的意识犬中刺激消化道运动（1.0 mg/kg，口服）。