1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸 | 158577-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-isopropyl-2(1H)-quinolone-3-carboxylic acid；2-oxo-1-propan-2-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 158577-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD17976972
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UUCJNYSXZJNSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  354.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 N-[8-[(2R)-2-hydroxy-3-[methyl(methylsulfonyl)amino]propyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-oxo-1-propan-2-ylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Prokinetic agent for bowel preparation

  摘要：

  该发明提供了在进行诊断、手术或治疗程序之前进行肠道准备的方法，特别是在结肠镜检查程序之前使用5-HT4受体激动剂作为促动力剂进行肠道准备。

  公开号：

  US20080287486A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列N-氮杂双环烷基-1-烷基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺，并测试其在调节豚鼠肌肉电刺激收缩中对血清素5-HT4受体的刺激作用。在这些化合物中，N-氮杂双环烷基-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，9c，10c，11c，12c）表现出强效的血清素5-HT4受体刺激活性。其中，最强效的化合物N-(内源性-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]八烷-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，ED50=36.3 nM）其活性是西沙必利的七倍，而8c在10μM时对5-HT1A、5-HT1D、D2、毒蕈碱M2或毒蕈碱M3受体均没有亲和力。化合物8c在进食状态下的意识犬中刺激消化道运动（1.0 mg/kg，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2003
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-8-3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷值 、 1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸 在 1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸 作用下， 生成 (1S,3R,5R)-3-[(3-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-1-carbonyl)-amino]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2009, 52, 5330-5343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Saito Daisuke Roland

  公开号：US20090062333A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds of formula (I): wherein R 2 , R 7 , and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的8-氮杂双环[3.2.1]辛基-2-羟基苯甲酰胺化合物： 式中，R2、R7和m如说明书中所定义，或其药用可接受的盐，这些化合物是μ阿片受体的拮抗剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关病症的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Quinolinone-carboxamide compounds
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20060100426A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Quinolinone compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Goldblum A. Adam

  公开号：US20060199839A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Heterocyclic compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05733917A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Endo-(8-methyl-8-azabicyclo\x9b3.2.1!oct-3-yl) 1-isopropyl-2(1H)-quinolone-3-carboxylate represented by Formula (I): ##STR1## or an acid addition salt thereof acts on a serotonin 4 receptor thereby to have a serotonin-like receptor stimulating activity, therefore has an action on activating gastrointestinal motor functions and thus is effective for the improvement of gastrointestinal conditions such as heartburn, anorexia, bowel pain or abdominal distension accompanied by chronic gastritis or postoperative gastroparesis, and further for the treatment of gastro-esophagal reflux, intestinal pseudo-obstruction or constipation.

  Endo-(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基) 1-异丙基-2(1H)-喹啉-3-羧酸酯，化学式(I)：##STR1## 或其酸盐加合物作用于5-羟色胺4受体，具有类似5-羟色胺受体的刺激活性，因此对激活胃肠运动功能具有作用，因此对改善胃肠状况如胃灼热、厌食、伴有慢性胃炎或术后胃麻痹的肠道疼痛或腹胀以及治疗胃食管反流、肠假性梗阻或便秘有效。
• Heteroarylalkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20090062334A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides heteroarylene substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了异芳基取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、A和m在规范中有定义，或其药用可接受的盐，这些化合物是μ阿片受体拮抗剂。该发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，使用这种化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。