methyl 2-methoxyquinoline-3-carboxylate | 16498-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methoxy-3-chinolincarbonsaeure-methylester；2-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 16498-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VCNDVHKPEJTUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026

文献信息

• PIPERAZINE OXYQUINOLINE (NAPHTHALINE) PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412349A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• [EN] PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE DIPHOSPHATE PLAQUETTAIRE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2002098856A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  Compounds of the following formula (I): where a, b, R?1, R2, R3, R4 and R6¿ are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.
• Discovery of the Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitor Clinical Candidate TAK-020 (<i>S</i>)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one, by Fragment-Based Drug Design
  作者：Mark Sabat、Douglas R Dougan、Beverly Knight、J. David Lawson、Nicholas Scorah、Christopher R Smith、Ewan R Taylor、Phong Vu、Corey Wyrick、Haixia Wang、Deepika Balakrishna、Mark Hixon、Loui Madakamutil、Donavon McConn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01026

  日期：2021.9.9

  This publication details the successful use of FBDD (fragment-based drug discovery) principles in the invention of a novel covalent Bruton’s tyrosine kinase inhibitor, which ultimately became the Takeda Pharmaceuticals clinical candidate TAK-020. Described herein are the discovery of the fragment 5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, the subsequent optimization of this hit molecule to the candidate

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。