2-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide | 14655-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid anilide；2-keto-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 14655-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DZOOMZBMCVCDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  339 °C
• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以35%的产率得到5H,8H-Dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHESIS OF 6,7-DICHLORO-DIBENZO[c,f][2,7]-NAPHTHYRIDINESviaPHOTOCYCLIZATION

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355297
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships studies of the anti-angiogenic activities of linomide

  摘要：

  The synthesis and anti-angiogenic activities of linomide and its analogues are reported. Three of the analogues are 3.3-69 times more potent than linomide at inhibiting blood vessel formation in the CAM angiogenesis assay. These compounds possessed considerable anti-proliferative activity against isolated HUVEC cells with no activity against epithelial-derived prostate tumor cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00047-7

文献信息

• Novel Syntheses with Carbon Suboxide; V. Cyclocondensation with 2-[(Arylimino)-Methyl]benzenamines or 2-Aminobenzaldehyde Oximes to form 2-Oxo-1,2-dihydroquinoline Derivatives
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1055/s-1984-30803

  日期：——
• Synthesis of amides of 2-oxoquinolincarboxylic acids
  作者：S. V. Ukhov、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00529485

  日期：1992.1
• Vijayalakshmi, S.; Rajendran, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 159 - 162
  作者：Vijayalakshmi, S.、Rajendran, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• BONSIGNORE, L.;LOY, G.;SECCI, M.;CABIDDU, S., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 266
  作者：BONSIGNORE, L.、LOY, G.、SECCI, M.、CABIDDU, S.

  DOI：——

  日期：——
• PHENYL- ET PYRIDYL-DIAZAHETEROCYCLES AYANT UNE ACTIVITE MODULATRICE DU TNF
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1517896A2

  公开（公告）日：2005-03-30