tert-butyl[(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)oxiranylmethoxy]dimethylsilane | 850224-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl[(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)oxiranylmethoxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(R)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 850224-19-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: SCZLDWXTQJWVNV-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)oxiranylmethoxy]dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.120
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl[(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)oxiranylmethoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.120

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo0603781

  日期：2006.5.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric hydroxylation, a chelation-controlled vinyl Grignard reaction followed by a Sharpless asymmetric epoxidation, hydrolytic kinetic resolution, and a ring-closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。