tert-butyl-(3-(3-(5-(3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acryloyl)phenyl)carbamate | 1487464-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: tert-butyl-(3-(3-(5-(3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acryloyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[3-[5-[3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylpyrrol-3-yl]prop-2-enoyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1487464-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: FGYHUEDZKVNASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(3-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylate 在 O-(2-甲氧基异丙基)羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl-(3-(3-(5-(3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acryloyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸叔丁酯的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：癌细胞中的凋亡诱导，细胞分化和抗增殖活性

  摘要：

  本文我们报告新颖吡咯并苯系异羟肟酸盐（8，10）和2'-aminoanilides（9，11）的轴承的叔-butylcarbamate组在帽部分作为组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制剂。化合物8b中和10c中选择性抑制HDAC6在纳摩尔水平，而其它异羟肟酸盐实现在人急性骨髓性白血病U937细胞的增加乙酰基α微管蛋白水平。在相同细胞系，化合物8b中和10℃引发和18.4 21.4％的凋亡，分别为（SAHA：16.9％），和吡咯苯胺9c的表现出最高的细胞分化作用（90.9％）。在针对各种癌细胞系的测试以确定其抗增殖作用的过程中，化合物10c表现出从亚微摩尔（神经母细胞瘤LAN-5和SH-SY5Y细胞，慢性粒细胞白血病K562细胞）到低微摩尔（肺）的生长抑制作用H1299和A549，结肠HCT116和HT29癌细胞）浓度。在HT29细胞中，10 c增加了组蛋白H3的乙酰化作用，并使癌细胞的集落形成潜能降低了60％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300005