O-(2-甲氧基异丙基)羟胺 | 103491-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-(2-甲氧基异丙基)羟胺
• 英文名称: (1-methoxy-1-methylethyl)oxyamine
• 英文别名: O-2-methoxypropane 2-hydroxylamine；O-(2-methoxy-2-propyl)hydroxylamine；o-(2-Methoxypropan-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 103491-33-4
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.137
• InChiKey: HAWYTJZHQIXQCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73°C/103mmHg(lit.)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8/3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-甲氧基异丙基)羟胺 、 二苯基羟基乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-Hydroxy-N-(1-methoxy-1-methylethoxy)-2,2-diphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierung von N-(1-Methoxy-1-methylethoxy)carboxamiden zu 5,5-Dimethyl-1,4,2-dioxazolen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360616
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-methoxypropyl)-N-hydroxyphthalimide 在 甲醇 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 O-(2-甲氧基异丙基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  式(I)的α-氨基羟肟酸衍生物，其中R是C2-C7-烷基，可以是单取代、双取代或三取代的卤素、硝基、较低酰氧基、三氟甲氧基、氰基、C3-C5环烷基或不取代或取代的含有O、S和N中的一个或两个杂原子的C3-C4杂芳基；或C3-C7烯基或C3-C7炔基，每种情况下可以是不取代或单取代、双取代或三取代的卤素、硝基、较低酰氧基、三氟甲氧基、氰基、C3-C5环烷基或不取代或取代的含有O、S和N中的一个或两个杂原子的C3-C6杂芳基；其他符号如权利要求1所定义，已经描述。这些化合物是MMP，特别是MMP2的抑制剂，可用于治疗MMP依赖性疾病，特别是炎症情况、类风湿关节炎、骨关节炎、肿瘤（肿瘤生长、转移、进展或侵袭）和肺部疾病（例如肺气肿、慢性阻塞性肺病）。

  公开号：

  US07138432B1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 、 4-氯苯甲酰氯 、 氯甲基甲基醚 在 palladium on activated carbon 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 吡唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(2-甲氧基异丙基)羟胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-溴丙烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 氯甲基乙醚 作用下， 生成 N-hydroxy-5-hydroxy-2(R)-methoxymethyl-4(S)-[N-(4-chlorophenylcarbonyl)amino]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  EP1167346

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of Histone Acetyltransferase Activity:  Identification and Biological Properties
  作者：Antonello Mai、Dante Rotili、Domenico Tarantino、Prisca Ornaghi、Federica Tosi、Caterina Vicidomini、Gianluca Sbardella、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Patrizia Filetici

  DOI：10.1021/jm060601m

  日期：2006.11.1

  cell line, at 1 mM 9 and 18 showed effects on cell cycle (arrest in G1 phase, 9), apoptosis (9), and granulocytic differentiation (18). When tested on U937 cell nuclear extracts to evaluate their histone acetyltransferase (HAT) inhibitory action, both compounds were able to reduce the enzyme activity when used at 500 microM. Another quinoline, compound 22, was synthesized with the aim to improve the

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并
• Substituted chromenes as potent, orally active 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Yoshitaka Satoh、James L. Stanton、Alan J. Hutchison、Adam H. Libby、Timothy J. Kowalski、Warren H. Lee、D. Hope White、Earl F. Kimble

  DOI：10.1021/jm00075a013

  日期：1993.11

  A series of chromene derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and ex vivo 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory activity. These compounds were prepared by condensation of appropriate salicyl aldehydes with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, followed by transformation to the corresponding hydroxamic acids or N-hydroxyureas. Placement of phenoxy or p-fluorophenoxy substituents

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15
• Design and synthesis of novel metalloproteinase inhibitors
  作者：Shingo Nakatani、Masahiro Ikura、Shingo Yamamoto、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Kanji Takahashi、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.032

  日期：2006.8

  L-glutamic acid derivatives. Among the compounds tested, N-[4-(benzofuran-2-yl)benzoyl] 4-amino-4S-hydroxymethylbutyric acid hydroxamates derived from L-glutamic acid demonstrated more potent inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9 compared with the corresponding 2S-hydroxy analogs or 3S-hydroxy analogs, respectively, which were derived from (-)-malic acid. Structure-activity relationship study

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。
• Piperidine derivatives and drugs containing these derivatives as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040044036A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Piperidine derivatives represented by formula (I) or nontoxic salts thereof (wherein symbols are defined in the description): 1 Since the compound represented by formula (I) has a PDE4 inhibitory activity, it is useful for preventing and/or treating inflammatory diseases, diabetic diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, osteoporosis, bone fracture, obesity, depression, Parkinson's disease, dementia, ischemia-reperfusion injury, leukemia and the like.

  Piperidine衍生物由公式(I)代表，或其无毒盐（其中符号在描述中定义）：由于公式(I)代表的化合物具有PDE4抑制活性，因此对于预防和/或治疗炎症性疾病、糖尿病、过敏性疾病、自身免疫疾病、骨质疏松症、骨折、肥胖症、抑郁症、帕金森病、痴呆症、缺血再灌注损伤、白血病等疾病是有用的。
• Synthesis and biological evaluation of histone deacetylase and DNA topoisomerase II-Targeted inhibitors
  作者：Mitsuaki Yamashita、Teruyuki Tahara、Shinya Hayakawa、Hironobu Matsumoto、Shun-ichi Wada、Kiyoshi Tomioka、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.042

  日期：2018.5

  topoisomerase II and histone deacetylase inhibitors. Their inhibitory activities toward histone deacetylases and Topo II, and their cytotoxicities in cancer cell lines, were evaluated. Among the synthesized hybrid compounds, compound 16b showed the potent HDAC inhibitory activity at a low nanomolar level and exhibited antiproliferative activity toward cancer cell lines including MCF-7 (breast), HCT-116

  HDAC抑制剂可使组蛋白保持高度乙酰化。染色质DNA产生的较松散状态可以增加DNA药物靶标的可及性，从而提高靶向DNA的抗癌药物（如Topo II抑制剂）的效率。基于拓扑异构酶II和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的协同抗肿瘤作用，设计和合成了一类新型的核苷-SAHA衍生物。评估了它们对组蛋白脱乙酰基酶和Topo II的抑制活性，以及​​它们在癌细胞系中的细胞毒性。在合成的杂化化合物中，化合物16b在低纳摩尔水平下显示出有效的HDAC抑制活性，并在低微摩尔水平下表现出对癌细胞系（包括MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠）和DU-145（前列腺）癌细胞）的抗增殖活性。此外，化合物16a的HDAC6-选择性是HDAC1的20倍。