methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 294637-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 294637-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: WQDNJSNSIPMLOV-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2-(azidomethyl)benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-O-acetyl-6-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯结构单元线性合成受保护的H型II五糖。

  摘要：

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo015987h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008

文献信息

• Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries
  申请人：——

  公开号：US20030181690A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  One aspect of the present invention relates to optionally substituted halogenated benzyl halides and the like. These compounds are useful as halogenated benzyl ether-based protecting groups for a variety of functional groups. Another aspect of the present invention relates to use of said protecting groups in an orthogonal protecting group strategy for the synthesis of complex molecules that comprise a number of suitable functional groups. Another aspect of the present invention relates to saccharides bearing various arrays of protecting groups of the present invention. Another aspect of the present invention relates to a method of synthesizing an oligosaccharide or glycoconjugate, comprising the steps of: using a saccharide bearing at least one protecting group of the present invention to glycosylate a second molecule to give a product comprising said saccharide; and removing a protecting group of the present invention from said product.

  本发明的一个方面涉及可选取代的卤代苯甲基卤化物等化合物。这些化合物可用作基于卤代苯甲基醚的保护基，以保护各种官能团。本发明的另一个方面涉及在合成具有多个适当官能团的复杂分子的正交保护基策略中使用所述保护基。本发明的另一个方面涉及带有本发明各种保护基阵列的糖类。本发明的另一个方面涉及一种合成寡糖或糖蛋白的方法，包括以下步骤：使用带有本发明至少一种保护基的糖类与第二分子进行糖基化反应，以得到包含所述糖类的产物；从所述产物中去除本发明的一种保护基。
• Halobenzyl Ethers as Protecting Groups for Organic Synthesis
  作者：Obadiah J. Plante、Stephen L. Buchwald、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0008665

  日期：2000.7.26
• US6426421B1
  申请人：——

  公开号：US6426421B1

  公开（公告）日：2002-07-30
• US6693178B2
  申请人：——

  公开号：US6693178B2

  公开（公告）日：2004-02-17