(1R,2R,3S,4S)-1-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 803738-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(1S,2R,6R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methanol
• CAS: 803738-51-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: AWHRULCOEVDYLX-QISWUMQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-[1,2:3,4-bis(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-yl]methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305

文献信息

• Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Nicholas E. Intermaggio、Agustin Millet、Dali L. Davis、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c04807

  日期：2022.7.13

  Deoxy-functionalization of alcohols represents a class of reactions that has had a profound impact on modern medicine. In particular, deoxyfluorination is commonly employed as a means to incorporate high-value fluorine atoms into drug-like molecules. Recently, the trifluoromethyl (CF3) group has garnered attention from medicinal chemists due to its ability to markedly improve the pharmaceutical properties

  醇的脱氧功能化代表了一类对现代医学产生深远影响的反应。特别是，脱氧氟化作用通常用作将高价值氟原子掺入类药物分子中的一种手段。最近，三氟甲基 (CF 3 ) 基团因其能够显着改善小分子候选药物的药物特性而受到药物化学家的关注。然而，迄今为止，仍然没有实现类似的醇脱氧三氟甲基化的通用方法。我们在此报告了铜金属光氧化还原介导的直接脱氧三氟甲基化，其中醇底物被苯并恶唑盐原位激活，用于 C(sp 3 )–CF 3债券形成。
• Synthesis of Carba-β-<scp>l</scp>-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent
  作者：Michael H. Parker、Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz

  DOI：10.1055/s-2004-831305

  日期：——

  We have prepared carba-β-l-fructopyranose (3) starting from (1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid (5). In addition, an unsaturated derivative bearing a double bond in the ring (viz. 4) was prepared. These l-carbacyclic derivatives of fructose were converted to the corresponding analogs of topiramate, a novel anticonvulsant agent currently in clinical practice.

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。