(1S,2R,3S,4S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 803738-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: methyl (1S,2R,6S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 803738-50-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: PEEAFWDAJGWJOY-RZGXBDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-[1,2:3,4-bis(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-yl]methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305