(3S,4R,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol | 367954-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol
• 英文别名: methyl (3aS,6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-6H-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 367954-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: LPKPEZLMBHKOTM-SDCKUUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-3-hydroxymethyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidenecyclohexene-3,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-1,6-二羟基环己-2,4-二烯-1-羧酸 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305

文献信息

• Synthesis of a Broad Array of Highly Functionalized, Enantiomerically Pure Cyclohexanecarboxylic Acid Derivatives by Microbial Dihydroxylation of Benzoic Acid and Subsequent Oxidative and Rearrangement Reactions
  作者：Andrew G. Myers、Dionicio R. Siegel、Daniel J. Buzard、Mark G. Charest

  DOI：10.1021/ol010151m

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. We have found that the 1,2-dihydroxylation of benzoic acid with Alcaligenes eutrophus strain B9, first reported in 1971 by Reiner and Hegeman, is readily adapted for the preparation of tens to hundreds of grams of (1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid of >95% ee. This unique substrate undergoes many specific oxidative and rearrangement processes. Among these

  [反应：请参见文字]。我们发现，Reiner和Hegeman于1971年首次报道的带有Alcaligenes eutrophus B9菌株的苯甲酸的1,2-二羟基化反应很容易用于制备数十至数百克的（1S，2R）-1,2 -95％ee的-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 这种独特的底物经历了许多特定的氧化和重排过程。其中包括未曾预料到的化学新颖性的转化以及许多以前未曾描述过的产品。