ethyl 6-amino-7-chloro-1-cyclopropylamino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 127625-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-7-chloro-1-cyclopropylamino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-amino-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 127625-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 306.749
• InChiKey: HWVOHATVMPQENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-7-chloro-1-cyclopropylamino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-chloro-6-cyclopropyl-6,9-dihydro-9-oxo-1H-imidazo<4,5-f>quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,4-dichloro-5-nitrobenzoylmalonate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ethyl 6-amino-7-chloro-1-cyclopropylamino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123

文献信息

• 6-Aminoquinolones: A New Class of Quinolone Antibacterials?
  作者：Violetta Cecchetti、Sergio Clementi、Gabriele Cruciani、Arnaldo Fravolini、Pier Giuseppe Pagella、Angela Savino、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1021/jm00006a017

  日期：1995.3

  acids, designed by previous QSAR studies and characterized by an amino group at the C-6 position instead of the usual fluorine atom, were synthesized for the first time and evaluated for in vitro antibacterial activity. All of the synthesized compounds maintain good activity against Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa excluded), and those compounds having a thiomorpholine group as the C-7 substituent

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。
• An Expeditious Method for the Preparation of 2-Hydroxy-1,4-dioxane and Its Use in Reductive Alkylation of Amines
  作者：Adrijana Vinter、Amir Avdagic、Vlado Stimac、Ivana Palej、Ana Cikos、Vitomir Sunjic、Sulejman Alihodzic

  DOI：10.1055/s-0029-1217101

  日期：2010.1

  monoaldehyde in the form of the internal acetal 2-hydroxy-1,4-dioxane. This compound was used in reductive alkylations of selected primary and secondary amines, demonstrating its utility in the preparation of target structures with the 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino unit. diethylene glycol - oxidations - reductive alkylations - 2-hydroxy-1,4-dioxane - ruthenium(VIII) catalysis

  在催化量的水存在下，由氯化钌（III）-高碘酸钠原位获得的钌（VIII）物质选择性氧化二甘醇，生成内部缩醛2-羟基-1形式的单醛，4-二恶烷。该化合物用于所选伯胺和仲胺的还原烷基化反应，证明其在制备带有2-（2-羟基乙氧基）乙氨基单元的目标结构中的用途。 二甘醇-氧化-还原烷基化-2-羟基-1,4-二恶烷-钌（VIII）催化