diethyl 2,4-dichloro-5-nitrobenzoylmalonate | 174312-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,4-dichloro-5-nitrobenzoylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)propanedioate
• CAS: 174312-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₇
• 分子量: 378.166
• InChiKey: KCXLRLHTIDVPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-dichloro-5-nitrobenzoylmalonate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 ethyl 7-chloro-1-cyclopropylamino-1,4-dihydro-6-formylamino-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-nitro benzoyl chloride 、 丙二酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 生成 diethyl 2,4-dichloro-5-nitrobenzoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123

文献信息

• Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Masahiro FUJITA、Hiroshi EGAWA、Masahiro KATAOKA、Teruyuki MIYAMOTO、Junji NAKANO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.2123

  日期：——

  4, 5-Disubstituted 6-cyclopropyl-6, 9-dihydro-9-oxo-1H-imidazo- (30-32) and triazolo[4, 5-f]quinoline-8-carboxylic acids (33-35) were synthesized starting from 5, 6-diaminoquinolones 25. The imidazoquinolones 30-32 were equal or superior to the corresponding triazoloquinolone analogues 33-35 in in vitro antibacterial activity. As for the C-5 substituents, a fluorine atom was the most favorable of the three groups, H, F, and Cl. Among the compounds prepared, 4-(cyclic amino)-5-fluoro-imidazoquinolones 31a-d showed potent and well-balanced antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria. Structure-activity relationships for the C-4 substituents (cyclic amino groups) were also examined in detail.

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。