3,3-ethylenedioxylup-20(29)-ene | 79875-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxylup-20(29)-ene
• 英文别名: lupenone ethylene acetal
• CAS: 79875-73-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: CDQVECVHBWQUKF-PWSMKCTISA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxylup-20(29)-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以30 mg的产率得到羽扇烯酮
  参考文献：
  名称：

  3-Oxolup-20（29）-en-30-al，一种来自Gymnosporia emarginata（Celastraceae）的新卢烷

  摘要：

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1039/p19810002724
• 作为产物：
  描述：

  30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮 在 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3,3-ethylenedioxylup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Oxolup-20（29）-en-30-al，一种来自Gymnosporia emarginata（Celastraceae）的新卢烷

  摘要：

  Gymnosporia emarginata（Willd。）钩的树皮f。前任。THW。（Celastraceae）包含许多三萜类化合物，包括新的氧化的双氧戊烷，3-oxolup-20（29）-en-30-al（1）和两个相关的羽扇豆，3β-hydroxylup-20（29）-en-30-al （2）和30-hydroxylup-20（29）-en-3-one（3）。这些化合物的结构已经通过光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1039/p19810002724

文献信息

• Structures of four new oxygenated lupanes from Pleurostylia opposita(Celastraceae)
  作者：Anura P. Dantanarayana、N. Savitri Kumar、M. Uvais S. Sultanbawa、Sinnathamby Balasubramaniam

  DOI：10.1039/p19810002717

  日期：——

  Four new oxygenated lupanes isolated from the stem bark of Pleurostylia opposita(Wall) Alston (Celastraceae) have been shown to be lupa-5,20(29)-dien-3-one (2), 6β,20-dihydroxylupan-3-one (5),3β,6β-dihydroxylup-20(29)-ene (6), and 6β,28-dihydroxylup-20(29)-en-3-one (8). The structures of these compounds were established on the basis of spectroscopic (1H n.m.r. and mass spectral) and chemical evidence

  从Pleurostylia opposita（Wall）Alston（Celastraceae）的茎皮中分离出的四个新的氧化的羽扇豆已被证明为lupa-5,20（29）-dien-3-one（2），6β，20-dihydroxylupan-3-一（5），3β，6β-dihydroxylup-20（29）-ene（6）和6β，28-dihydroxylup-20（29）-en-3-one（8）。这些化合物的结构是在光谱学（1 H nmr和质谱）和化学证据的基础上确定的。在6β-羟基紫杉烷衍生物的1 H nmr光谱中对三个甲基信号的去屏蔽作用归因于相关甲基和6β-羟基之间的1,3-双轴相互作用。