3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 65452-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 65452-77-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ZDWDFOFAMBLKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 生成 5H-茚并[1,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  WENTRUP C.; DAMERIUS A.; REICHEN W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 2037-2041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的“在水上”直接C-3芳基化

  摘要：

  已经开发了2 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的“水上”钯催化的直接（杂）芳基化反应。反应在低温下以低催化负荷顺利进行，从而使C3（杂）芳基化产物的分离收率良好，甚至极佳。还可以通过简单裂解N-保护基团来制备游离的NH 3-芳基化的7-氮杂吲唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02136

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• ML212: A small-molecule probe for investigating fluconazole resistance mechanisms in <i>Candida albicans</i>
  作者：Willmen Youngsaye、Cathy L Hartland、Barbara J Morgan、Amal Ting、Partha P Nag、Benjamin Vincent、Carrie A Mosher、Joshua A Bittker、Sivaraman Dandapani、Michelle Palmer、Luke Whitesell、Susan Lindquist、Stuart L Schreiber、Benito Munoz

  DOI：10.3762/bjoc.9.171

  日期：——

  The National Institutes of Health Molecular Libraries and Probe Production Centers Network (NIH-MLPCN) screened >300,000 compounds to evaluate their ability to restore fluconazole susceptibility in resistant Candida albicans isolates. Additional counter screens were incorporated to remove substances inherently toxic to either mammalian or fungal cells. A substituted indazole possessing the desired bioactivity profile was selected for further development, and initial investigation of structure–activity relationships led to the discovery of ML212.

  国家卫生研究院分子图书馆和探针生产中心网络（NIH-MLPCN）筛选了超过300,000种化合物，以评估它们恢复对耐药念珠菌的氟康唑敏感性的能力。还加入了额外的对照筛选，以去除对哺乳动物或真菌细胞有毒的物质。选择了具有所需生物活性特征的取代吲唑化合物进行进一步开发，并初步研究结构-活性关系导致了ML212的发现。
• BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Atobe Masakazu

  公开号：US20100029733A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A nitrogen-containing bicyclic heterocyclic compound represented by the following formula (1) is provided. When the compound or a salt thereof is administered to a human being or an animal, the compound has a strong antagonistic action against EP1 receptors, and is useful, for example, as an active ingredient of a medicine for the prevention and/or treatment of overactive bladder. The compound is also useful as an active ingredient of a medicine for the prevention and/or treatment of symptoms such as frequency urinary, urinary urgency, or urinary incontinence.

  提供一种由以下式（1）表示的含氮双环杂环化合物。当该化合物或其盐被用于人类或动物时，该化合物对EP1受体具有强烈的拮抗作用，并且可用作预防和/或治疗膀胱过度活跃的药物的活性成分。该化合物还可用作预防和/或治疗频繁排尿、尿急或尿失禁等症状的药物的活性成分。
• Discovery of 2-(1H-indazol-1-yl)-thiazole derivatives as selective EP1 receptor antagonists for treatment of overactive bladder by core structure replacement
  作者：Masakazu Atobe、Kenji Naganuma、Masashi Kawanishi、Akifumi Morimoto、Ken-ichi Kasahara、Shigeki Ohashi、Hiroko Suzuki、Takahiko Hayashi、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.052

  日期：2014.3

  We have designed a series of potent EP1 receptor antagonists. These antagonists are a series of 2-(1H-indazol-1-yl)-thiazoles in which the core structure was replaced with pyrazole-phenyl groups. In preliminary conscious rat cystometry experiments, two representative candidates, 2 and 22, increased bladder capacity. In particular, the increase using 22 was approximately 2-fold that of the baseline

  我们设计了一系列有效的EP 1受体拮抗剂。这些拮抗剂是一系列2-（1H-吲唑-1-基）-噻唑，其中核心结构被吡唑-苯基取代。在初步的自觉大鼠膀胱测压实验中，两个有代表性的候选人2和22增加了膀胱容量。特别是，使用22的增加大约是基线的2倍。该化合物的更详细的分析以及对该系列的进一步优化有望提供一类用于治疗膀胱过度活动症（OAB）的新型药物。
• Selective N7 Alkylation of 7-Azaindazoles
  作者：Zhiyu Lei、Jianming Bao、Chen Cheng、Wensheng Yu、Bin Hu、Weichen Jin、Salman Jabri、Song Yang、Lianyun Zhao、Christopher J. Sinz、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00722

  日期：2020.6.5

  A general and mild procedure for alkylation of 7-azaindazoles at the N7 position using alkyl halides in butanone is reported, which requires no additives such as acids or bases. The scope of the reaction regarding substituents on 7-azaindazoles and the alkyl electrophiles is presented.

  据报道，使用丁酮中的烷基卤化物在N7位上进行7-氮杂吲唑烷基化的一般且温和的步骤，不需要任何添加剂，例如酸或碱。给出了关于7-氮杂吲唑和烷基亲电子试剂上的取代基的反应范围。