1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal | 154726-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal
• 英文别名: 3-(2-methyl-1,3-dioxanyl)-2-cyclohexenyl-1-ol；3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 154726-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WVMDQMYDYDVRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal 生成 (S)-1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Kinetic Resolution of 2-Cyclohexen-1-ol Derivatives

  摘要：

  光学活性(S)-2-cyclohexen-1-ol衍生物及其酶(R)-乙酸盐已通过AC lipase催化酶动态乙酸化获得高酶过剩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3110
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-oxocyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  通过双Michael协议全合成（+）-compactin

  摘要：

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/p19950000777

文献信息

• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。
• Enzymatic Kinetic Resolution of 2-Cyclohexen-1-ol Derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.66.3110

  日期：1993.10

  Optically active (S)-2-cyclohexen-1-ol derivatives and their enantiomeric (R)-acetates have been obtained in high enantiomeric excesses by enzymatic kinetic acetylation catalyzed by lipase AK.

  光学活性(S)-2-cyclohexen-1-ol衍生物及其酶(R)-乙酸盐已通过AC lipase催化酶动态乙酸化获得高酶过剩。