2-氯-3-吡啶甲醛 | 36404-88-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-吡啶甲醛
• 中文别名: 2-氯-3-甲酰基吡啶；2-氯吡啶-3-甲醛；氯-2-甲酰基-3-吡啶；2-氯异烟醛
• 英文名称: 2-chloro-3-carbaldehydepyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-formylpyridine；2-chloronicotinaldehyde；2-chloropyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 36404-88-3
• 化学式: C₆H₄ClNO
• mdl: MFCD01315308
• 分子量: 141.557
• InChiKey: KHPAGGHFIDLUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C (lit.)
• 沸点：
  119 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温环境下。

SDS

2-氯-3-吡啶甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-3-pyridinecarboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-3-吡啶甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 36404-88-3
俗名： 2-Chloro-3-formylpyridine , 2-Chloronicotinaldehyde
2-氯-3-吡啶甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H4ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氯-3-吡啶甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
52°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 1.04

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.04
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氯-3-吡啶甲醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-氯-3-吡啶甲醛又名氯-2-甲酰基-3-吡啶，主要用作医药中间体。它不仅是合成激酶抑制剂1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的重要中间体。

制备

目前，关于2-氯-3-吡啶甲醛的合成方法报道较少，通常以2-氯吡啶为原料进行甲酰化反应得到2-氯-3-吡啶甲醛。然而，该过程需要用到昂贵的有机锂试剂，并且需要在非常低的温度下进行，条件苛刻，收率较低，不具备工业化生产的价值。

进一步改进实验步骤后，使用2-氯-3-甲基吡啶为原料，通过氯化反应并利用碳酸钙催化水解得到2-氯-3-吡啶甲醛。在优化条件下，产品总收率达到96%，显示出较高的工业应用潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-((4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamino)methyl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of N-benzyl substituted 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamines as 5-HT2A/2C partial agonists

  摘要：

  N-Benzyl substitution of phenethylamine 5-HT2A receptor agonists has dramatic effects on binding affinity, receptor selectivity and agonist activity. In this paper we examine how affinity for the 5-HT2A/2C receptors are influenced by N-benzyl substitution of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine derivatives. Special attention is given to the 2' and 3'-position of the N-benzyl as such compounds are known to be very potent. We found that substitutions in these positions are generally well tolerated. The 2'-position was further examined using a range of substituents to probe the hydrogen bonding requirements for optimal affinity and selectivity, and it was found that small changes in the ligands in this area had a profound effect on their affinities. Furthermore, two ligands that lack a 2'-benzyl substituent were also found to have high affinity contradicting previous held notions. Several high-affinity ligands were identified and assayed for functional activity at the 5-HT2A and 5-HT2C receptor, and they were generally found to be less efficacious agonists than previously reported N-benzyl phenethylamines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 丙烯脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-氯-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2006/57922

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Design and synthesis of novel sugar‐based nitrogen‐containing heterocycles as potential anticancer agents under microwave in water
  作者：Jian Liu、Chunlei Wu、Huimin Jin、Kui Du、Hui Zheng

  DOI：10.1002/jhet.3707

  日期：2019.11

  A series of novel glycosyl nitrogen‐containing heterocycles derivatives were designed and synthesized. With the help of microwave, the reaction was carried out in water rapidly and afforded the target compounds in good yields. The acid catalysts that were essential for this kind of reaction under traditional heating method were avoided through this strategy. Preliminary biological evaluation showed

  设计并合成了一系列新型的糖基含氮杂环衍生物。借助微波，反应在水中迅速进行，并以良好的收率得到目标化合物。通过这种策略避免了在传统加热方法下对于这种反应必不可少的酸催化剂。初步生物学评估表明，大多数化合物均可抑制A549细胞的生长，但对HepG-2细胞的抑制作用相对较弱。值得注意的是，化合物2i对A549细胞系表现出最佳效能，IC 50值为3.42μM，可与常见的抗癌药紫杉醇（5.12μM）相提并论。分子模型研究表明2i可能与表皮生长因子受体（EGFR）的ATP结合位点结合，表明了合理的设计策略。这些结果为设计含糖基氮杂环化合物作为肺癌治疗中的潜在药物提供了起点。
• 2-Amino-quinazolin-5-ones
  申请人：Bellamacina R. Cornelia

  公开号：US20070027150A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  2-Amino-quinazolin-5-one compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Methods of using the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cell proliferative diseases.

  2-氨基喹唑啉-5-酮化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用。使用2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的方法，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用，用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-(CH2)2-O-(CH2)2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2CH3、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。

表征谱图